(2R,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)chroman-3-yl acetate | 443926-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)chroman-3-yl acetate
• CAS: 443926-55-4
• 化学式: C₃₃H₃₂O₇
• 分子量: 540.613
• InChiKey: PVEGZADPPKQYKG-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)chroman-3-yl acetate 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3S)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)chroman-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 3,5-diacetoxy-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)chroman-7-yl ester 在 10percent Pd(OH)2/C 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)chroman-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k