1-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1222540-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenyldihydro-quinoline-4-one；1-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 1222540-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XYIWVJOUTVYHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 四氯苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-甲基-2-苯基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用喹啉 4-酮作为方便的通用前体，用于杜巴胺和 Graveoline 生物碱以及多种结构类似物的无金属全合成

  摘要：

  芸香科是研究最多的植物科之一，因为从中分离出大量具有突出生物学特性的生物碱，其中包括喹啉类生物碱 Graveoline 1 和 Dubamine 2。生物碱 1 和 Dubamine 2 是最常用的合成方法。 2及其衍生物涉及环加成反应或金属催化的偶联过程，但在喹啉部分的范围和官能化方面存在一些限制。作为我们目前关于 2-氨基查耳酮合成和化学转化研究的延续，我们在这里报告了一种有效的无金属方法，通过两步全合成生物碱 1 和 2 及其具有结构多样性的类似物序列涉及分子内环化、氧化/芳构化、N-甲基化和氧化CC键过程，从二氢喹啉-4-酮开始，作为构建两类生物碱结构的共同前体。

  DOI：

  10.3390/molecules29091959
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3,4-二甲氧基苄胺 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 三氟甲磺酸 、 二环丙基甲醇 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲醛作为铑催化炔烃氢酰化的多功能底物：在二氢喹诺酮合成中的应用

  摘要：

  胺啊！由商业成分原位组装的阳离子铑催化剂促进了一系列简单的2-氨基苯甲醛与末端和内部炔烃在一系列分子间加氢酰化反应中的反应。该反应的产物，氨基取代的烯酮，被有效地转化为相应的二氢-4-喹诺酮类。

  DOI：

  10.1002/anie.201308127

文献信息

• Metal-Free Oxidation/C(sp³)H Functionalization of Unactivated Alkynes Using Pyridine-<i>N</i>-Oxide as the External Oxidant
  作者：Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han、Yu-Ping He、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201205062

  日期：2012.12.3

  3‐Dihydroquinolin‐4(1H)‐ones are obtained in moderate to good yields (40–84 %, see scheme) in a metal‐free oxidation/C(sp3)H functionalization of unactivated aryl alkynes. 2,6‐Dichloropyridine‐N‐oxide is used as an external oxidant. In the reaction, a Brønsted acid, not a metal, plays a key role in the triple CC bond activation.

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。
• 2-Aminobenzaldehydes as Versatile Substrates for Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation: Application to Dihydroquinolone Synthesis
  作者：Matthias Castaing、Sacha L. Wason、Beatriz Estepa、Joel F. Hooper、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201308127

  日期：2013.12.9

  Amine for it! A cationic rhodium catalyst, which was assembled in situ from commercial components, promoted the reaction of a range of simple 2‐aminobenzaldehydes with terminal and internal alkynes in a series of intermolecular hydroacylation reactions. The products of this reaction, amino‐substituted enones, were efficiently converted into the corresponding dihydro‐4‐quinolones.

  胺啊！由商业成分原位组装的阳离子铑催化剂促进了一系列简单的2-氨基苯甲醛与末端和内部炔烃在一系列分子间加氢酰化反应中的反应。该反应的产物，氨基取代的烯酮，被有效地转化为相应的二氢-4-喹诺酮类。
• Using Quinolin-4-Ones as Convenient Common Precursors for a Metal-Free Total Synthesis of Both Dubamine and Graveoline Alkaloids and Diverse Structural Analogues
  作者：Rodrigo Abonia、Lorena Cabrera、Diana Arteaga、Daniel Insuasty、Jairo Quiroga、Paola Cuervo、Henry Insuasty

  DOI：10.3390/molecules29091959

  日期：——

  current studies on the synthesis and chemical transformation of 2-aminochalcones, we are reporting here an efficient metal-free approach for the total synthesis of alkaloids 1 and 2 along with their analogues with structural diversity, through a two-step sequence involving intramolecular cyclization, oxidation/aromatization, N-methylation and oxidative C-C bond processes, starting from dihydroquinolin-4-ones

  芸香科是研究最多的植物科之一，因为从中分离出大量具有突出生物学特性的生物碱，其中包括喹啉类生物碱 Graveoline 1 和 Dubamine 2。生物碱 1 和 Dubamine 2 是最常用的合成方法。 2及其衍生物涉及环加成反应或金属催化的偶联过程，但在喹啉部分的范围和官能化方面存在一些限制。作为我们目前关于 2-氨基查耳酮合成和化学转化研究的延续，我们在这里报告了一种有效的无金属方法，通过两步全合成生物碱 1 和 2 及其具有结构多样性的类似物序列涉及分子内环化、氧化/芳构化、N-甲基化和氧化CC键过程，从二氢喹啉-4-酮开始，作为构建两类生物碱结构的共同前体。