4-chloro-3,5-diphenylpyridazine | 92796-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-3,5-diphenylpyridazine
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-4-chlor-pyridazin
• CAS: 92796-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: SWTOJYHLRFRWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl carbazate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磺酰氯 、 过氧化氢苯甲酰 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-chloro-3,5-diphenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  卤代偶氮二烯的合成和反应。取代的哒嗪的新型合成。

  摘要：

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。

  DOI：

  10.1021/jo960029e

文献信息

• Novel cyclization reactions of dichloroazodienes
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00020-2

  日期：1996.2

  The novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carboxyethyl-3-phenyl-4,4-dichloroazodiene were found to give N-aminopyrroles and pyridazines when combined with acyclic enamines, Table 1. However, reactions with cyclic enamines gave the N-aminopyrroles, pyridazines, a dihydropyridazine as products as well as the non-cyclized enamine intermediates, Table 2. The enamines 10c and 11c could

  发现与无环烯胺结合时，原位生成的1-羧乙基-3-苯基-4,4-二氯偶氮二烯的新型环化反应可生成N-氨基吡咯和哒嗪，表1。然而，与环烯胺的反应可得到N -氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪为副产物，以及未环化的烯胺中间体，表2。将烯胺10c和11c仅加热至较高温度即可转化为N-氨基吡咯10a和11a，表明其机理是逐步的。这里描述的例子是二氯偶氮二烯的第一个报道的环化反应。
• Synthesis and Reactions of Haloazodienes. A New and General Synthesis of Substituted Pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1021/jo960029e

  日期：1996.1.1

  tetrahydropyridazines that are formed give high yields of substituted pyridazines upon treatment with base (Table 1). The sequence of a chloroazodiene cyclization to a tetrahydropyridazine followed by an aromatization constitutes a new and general synthesis of substituted pyridazines. In contrast to the haloazodiene cyclizations, the novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carbethoxy-3-phenyl-4

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。