(3S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylheptan-1-ol | 676324-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylheptan-1-ol
• 英文别名: (3S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6,6-trimethylheptan-1-ol
• CAS: 676324-76-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: SOHLEEISVMSJHI-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylheptan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 TMDOTf 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Apratoxin A

  摘要：

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

  DOI：

  10.1021/ol052907d
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,5-二甲基-2-己酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (3S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Apratoxin A

  摘要：

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

  DOI：

  10.1021/ol052907d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Apratoxin A, 34-Epimer, and Its Oxazoline Analogue
  作者：Yoshitaka Numajiri、Takashi Takahashi、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/asia.200800365

  日期：2009.1.5

  convergent total synthesis of the highly cytotoxic marine natural product apratoxin A is accomplished by an 18‐step linear sequence. The high sensitivity of the thiazoline, bearing an adjacent β‐hydroxyl group at the C35‐position, results in the assembly process requiring the inclusion of appropriate protecting groups and the careful optimization of all individual transformations. In the synthesis of 3,7‐dihydroxy‐2

  通过18个步骤的线性序列即可完成高度收敛的高度细胞毒性海洋天然产物Apratoxin A的简明和收敛性合成。噻唑啉具有很高的敏感性，在C35位带有一个相邻的β-羟基，导致组装过程中需要包括适当的保护基并仔细优化所有单独的转化。在3,7-二羟基-2-5,8,8-四甲基壬酸（Dtena）的合成中，三个试剂控制的不对称反应使我们能够在二羟基化脂肪酸部分引入四个手性碳中心。成功地证明了受阻酯的形成和空间不利的N-甲基酰胺键。Tf 2 O和Ph合成了Apratoxin A中的噻唑啉3 PO介导的脱水环化作用，在N-甲基异亮氨酸和脯氨酸残基之间实现了最终的大环化。此外，也已经以类似的方式对恶唑啉类似物和Apratoxin A的C34差向异构体进行了详细的阐述。该合成途径将使得能够组装在Dtena的立体中心及其氨基酸方面不同的其他类似物。
• Synthesis of a Biphenylalanine Analogue of Apratoxin A Displaying Substantially Enhanced Cytotoxicity
  作者：Takayuki Doi、Yuichi Onda、Kazuki Fukushi、Kosuke Ohsawa、Masahito Yoshida、Yuichi Masuda

  DOI：10.3987/com-19-s(f)35

  日期：——

  cells Although the total synthesis of apratoxin A has been reported in several papers, we planned to perform the concise synthesis of 7 by way of a modification of the synthesis of apratoxin C, which we reported previously. The optically active mono-acid 4, obtained from the enzymatic alcoholysis of 3-methylglutaric anhydride, was quantitatively transformed into tert-butyl ketone 5 via acid chloride formation

  已经证明了 apratoxin A 的 3,7-二羟基-2,5,8,8 四甲基壬酸部分的简明合成和化合物 3（一种 apratoxin A 的 4-联苯丙氨酸 (Bph) 类似物）的全合成。与 apratoxin A 相比，Bph 类似物 3 对 HCT-116 细胞的细胞毒性增加了 16 倍。这一证据表明，在 3 中存在 Bph 的 4-苯基基团显着增强了其细胞毒性，这一结论得到了 100 倍的证实。在 apratoxin M7 和 apratoxin M16 之间观察到对 HCT-116 细胞的细胞毒性差异，其特征在于存在 4-苯基，而 apratoxin M7 显示 4-甲氧基。使用距离几何方法的构象研究结果表明，3 和 apratoxin A 在 CD3CN 中采用相似的构象。从海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出的 Apratoxin A (1) 对各种癌细胞系具有强大的细胞毒性和体内抗癌活性（图
• Synthesis of the polyketide segment of apratoxin A
  作者：Zhengshuang Xu、Zhiyong Chen、Tao Ye

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.026

  日期：2004.1

  Apratoxin A 1 is a potent cytotoxic agent extracted from a marine cyanobacterium. We report the results of our synthetic approaches to the polyketide segment 3-OTBS-7-OPMB-2,5,8,8-tetramethylnonanoic acid 4, and the scope and limitations of these approaches. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.