3-hydroxyimino-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid | 1082746-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxyimino-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: 23-hydroxy-3-hydroxyimino-20(29)-lupen-28-oic acid
• CAS: 1082746-43-7
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₄
• 分子量: 485.707
• InChiKey: WLVGTMRDLGGCMW-SECHYRITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyimino-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以28%的产率得到benzyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  23-Substituted Derivatives of Lupane-type Pentacyclic Triterpenoids

  摘要：

  本发明包括针对细胞增殖病症的小分子抑制剂，特别是癌症及与癌症相关的病症。例如，相关的恶性肿瘤包括卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、结肠直肠癌和胶质母细胞瘤等。因此，本发明的化合物可用于治疗、预防和/或抑制这些疾病。因此，本发明还包括包含这些化合物的药物配方以及使用这些化合物和配方来抑制癌症并治疗、预防或抑制上述疾病的方法。

  公开号：

  US20100144688A1
• 作为产物：
  描述：

  23-hydroxybetulinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-hydroxyimino-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/138200

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel 3-oxo-23-hydroxybetulinic acid derivatives
  作者：Hengyuan Zhang、Peiqing Zhu、Jie Liu、Xue Yang、Shengtao Xu、Hequan Yao、Jieyun Jiang、Wencai Ye、Xiaoming Wu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.058

  日期：2014.11

  A series of novel derivatives of 3-oxo-23-hydroxybetulinic acid was designed, synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity against a panel of cancer cell lines (HL-60, BEL-7402, SF-763, HeLa, 816 and A375). The results indicated that majority of the derivatives exhibited more significant antitumor activity than the parent compound. In particular compound 10e showed the most potent activity with IC50 values of 5.85, 6.23 and 7.22 mu M against B16, SF-763 and BEL-7402 cells, respectively. Furthermore, 10e inhibited tumor growth by 51.8% and 62.7% (w/w) in H22 and B16 xenograft mouse models, comparable to cyclophosphamide and 5-fluorouracil, respectively. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.