bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,6R)-5-oxobicyclo[4.2.0]octane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: VAIMOXGQJZPLTP-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1RS,6RS)-5-oxobicyclo<4.2.0>octane-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a033

文献信息

• Diastereoselective [2+2] photocycloaddition of polymer-supported cyclic chiral enone with ethylene
  作者：Takuya Shintani、Kazunori Kusabiraki、Atsuko Hattori、Akinori Furutani、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.010

  日期：2004.2

  derivative, previously shown to be very effective chiral auxiliaries in the diastereoselective [2+2] photocycloaddition of cyclic enones with the simplest olefin, ethylene, was attached to poly(ethylene glycol)-grafted Wang resin. We then investigated the diastereoselective [2+2] photocycloaddition on solid support in several solvents. As the result, we accomplished good selectivity in toluene as well

  苯薄荷基衍生物以前被证明是在环烯酮与最简单的烯烃乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成中非常有效的手性助剂，被连接到聚乙二醇接枝的Wang树脂上。然后，我们研究了几种溶剂在固相支持物上的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应。结果，我们在甲苯中实现了良好的选择性以及聚合物负载的手性助剂的回收利用。这是在固体载体上光化学获得双环[4.2.0]辛烷衍生物的第一个例子。
• Enantiodifferentiating [2+2] photocycloaddition of cyclohexenone carboxylic acid with ethylene using 8-phenylmenthyl amine as a chiral template
  作者：Yuuki Yanagisawa、Yasuhiro Nishiyama、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.033

  日期：2014.3

  Enantiodifferentiating [2+2] photocycloaddition of cyclohexenone carboxylic acid with the smallest olefin, ethylene, was accomplished using 8-phenylmenthyl amine as a chiral template. Particularly, we succeeded in enhancing the enantiomeric excess (ee) value by selective excitation of a chiral substrate-template supramolecular complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol
  作者：Francis X. Webster、Robert M. Silverstein

  DOI：10.1021/jo00376a033

  日期：1986.12