methyl (1RS,6RS)-5-oxobicyclo<4.2.0>octane-1-carboxylate | 105539-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,6RS)-5-oxobicyclo<4.2.0>octane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,6S)-5-oxobicyclo[4.2.0]octane-1-carboxylate
• CAS: 105539-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LXJFXWOPTYUKAF-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,6RS)-5-oxobicyclo<4.2.0>octane-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 100.83h， 生成 (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a033
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexen-3-one-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 methyl (1RS,6RS)-5-oxobicyclo<4.2.0>octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过添加萘提高[2 + 2]手性环己烯酮向乙烯的光环加成的非对映选择性

  摘要：

  考察了对手性环己烯酮1与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应的累加效应。阐明了一种新颖且相当有效的提高1a反应中非对映选择性的方法。通过添加1-苯基萘，de值从56％增加到83％。通过重结晶非对映异构混合物（主要/次要= 11/1）分离出主要产物2a，其X射线分析证实了2a的双环系统的绝对构型。水解除去手性助剂并随后酯化，得到光学纯的双环[4.2.0]辛酮衍生物5。从荧光光谱分析和其他实验结果来看，累加效应归因于手性环己烯酮1a和添加的萘的复杂形成。

  DOI：

  10.1021/jo0354746

文献信息

• Regioselective radical ring-opening reaction of bicyclo[4.2.0]octan-2-ones promoted by samarium(II) iodide
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Koichi Minato、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00085-6

  日期：2003.2

  Radical ring-opening reactions of bicyclo[4.2.0]octanones, its C6 alkyl derivatives, and tricyclic ketones promoted by SmI2 gave cyclohexanones via fission of the external cyclobutane bond. The CO2Me, CN, and phenyl derivatives led to the production of the eight-membered ring compounds through cleavage of the central cyclobutane bond. Using this regioselective reaction, the synthesis of (±)-acorenone

  双环[4.2.0]辛酮，其C6烷基衍生物和SmI 2促进的三环酮的自由基开环反应通过外部环丁烷键的裂变产生环己酮。CO 2 Me，CN和苯基衍生物通过裂解中央环丁烷键而导致生成八元环化合物。使用该区域选择性反应，实现了（±）-aco烯酮的合成。
• Novel Enhancement of Diastereoselectivity of [2 + 2] Photocycloaddition of Chiral Cyclohexenones to Ethylene by Adding Naphthalenes
  作者：Ken Tsutsumi、Hiroaki Nakano、Akinori Furutani、Katsunori Endou、Abdurshit Merpuge、Takuya Shintani、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo0354746

  日期：2004.2.1

  The additive effect on the diastereoselective [2 + 2] photocycloaddition of chiral cyclohexenones 1 to ethylene is examined. A novel and fairly efficient method of increasing the diastereoselectivity in the reaction of 1a was elucidated. The de value increased from 56% to 83% by the addition of 1-phenylnaphthalene. The major product 2a was isolated by the recrystallization of the diastereomeric mixture

  考察了对手性环己烯酮1与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应的累加效应。阐明了一种新颖且相当有效的提高1a反应中非对映选择性的方法。通过添加1-苯基萘，de值从56％增加到83％。通过重结晶非对映异构混合物（主要/次要= 11/1）分离出主要产物2a，其X射线分析证实了2a的双环系统的绝对构型。水解除去手性助剂并随后酯化，得到光学纯的双环[4.2.0]辛酮衍生物5。从荧光光谱分析和其他实验结果来看，累加效应归因于手性环己烯酮1a和添加的萘的复杂形成。
• Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol
  作者：Francis X. Webster、Robert M. Silverstein

  DOI：10.1021/jo00376a033

  日期：1986.12