benzyl 4C-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-4-deoxy-2,3-bis-O-(trimethylsilyl)-α-D-arabinopyranoside | 958001-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4C-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-4-deoxy-2,3-bis-O-(trimethylsilyl)-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[[(3R,4R,5S,6R)-6-phenylmethoxy-4,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-3-yl]methyl]carbamate
• CAS: 958001-21-3
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₆Si₂
• 分子量: 497.78
• InChiKey: NBMFRQPWFUUWPU-CZYKHXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4C-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-4-deoxy-2,3-bis-O-(trimethylsilyl)-α-D-arabinopyranoside 在 钯 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 4C-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-4-deoxy-2,3-bis-O-trimethylsilyl-D-arabinono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Improvements to the Synthesis of Isofagomine, Noeuromycin, Azafagomine, and Isofagomine Lactam, and a Synthesis of Azanoeuromycin and 'Guanidine' Isofagomine

  摘要：

  通过改进关键咪唑盐酸盐的制备和衍生腈的还原，可以更有效地合成异法哥明、新霉素、氮法哥明和异法哥明内酰胺。此外，氮杂阿戈明的一种前体已转化为氮杂新霉素，而异阿戈明的氮原子已与胍残基结合。

  DOI：

  10.1071/ch06241
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-xylopyranoside 在 aluminium hydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 benzyl 4C-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-4-deoxy-2,3-bis-O-(trimethylsilyl)-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improvements to the Synthesis of Isofagomine, Noeuromycin, Azafagomine, and Isofagomine Lactam, and a Synthesis of Azanoeuromycin and 'Guanidine' Isofagomine

  摘要：

  通过改进关键咪唑盐酸盐的制备和衍生腈的还原，可以更有效地合成异法哥明、新霉素、氮法哥明和异法哥明内酰胺。此外，氮杂阿戈明的一种前体已转化为氮杂新霉素，而异阿戈明的氮原子已与胍残基结合。

  DOI：

  10.1071/ch06241

文献信息

• Improvements to the Synthesis of Isofagomine, Noeuromycin, Azafagomine, and Isofagomine Lactam, and a Synthesis of Azanoeuromycin and 'Guanidine' Isofagomine
  作者：Peter J. Meloncelli、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch06241

  日期：——

  Improvements in the preparation of a key imidazylate and the reduction of the derived nitrile have led to more efficient syntheses of isofagomine, noeuromycin, azafagomine, and isofagomine lactam. As well, a precursor of azafagomine has been converted into azanoeuromycin, and the nitrogen atom of isofagomine has been incorporated into a guanidine residue.

  通过改进关键咪唑盐酸盐的制备和衍生腈的还原，可以更有效地合成异法哥明、新霉素、氮法哥明和异法哥明内酰胺。此外，氮杂阿戈明的一种前体已转化为氮杂新霉素，而异阿戈明的氮原子已与胍残基结合。