3-Methyl-4-phenyl-4-hydroxy-thiazolidinthion-(2) | 19975-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Methyl-4-phenyl-4-hydroxy-thiazolidinthion-(2)
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methyl-4-phenyl-2-thiazolidinethione；4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 19975-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS₂
• 分子量: 225.335
• InChiKey: MTUAZYINQQBRTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-phenyl-4-hydroxy-thiazolidinthion-(2) 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-甲基-4-苯基噻唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的 2(3H)-噻唑硫酮的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列 2(3H)-噻唑硫酮 3-5，并评估了酪氨酸酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。其中，3-甲基-4-苯基-2(3H)-噻唑硫酮(4a)显示出良好的酪氨酸酶抑制活性，甚至优于众所周知的酪氨酸酶抑制剂曲酸。从结构-活性的角度来看，虽然发现原型 3-5 中的酚羟基可能有助于清除 DPPH 自由基，但酪氨酸酶抑制的效力与酚部分的存在之间没有相关性. 计算机模拟 ADME-Tox 筛选显示，最有效的化合物 4a 的药物相似性和药物评分值显着高于曲酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200028
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium acetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-Methyl-4-phenyl-4-hydroxy-thiazolidinthion-(2)
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的 2(3H)-噻唑硫酮的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列 2(3H)-噻唑硫酮 3-5，并评估了酪氨酸酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。其中，3-甲基-4-苯基-2(3H)-噻唑硫酮(4a)显示出良好的酪氨酸酶抑制活性，甚至优于众所周知的酪氨酸酶抑制剂曲酸。从结构-活性的角度来看，虽然发现原型 3-5 中的酚羟基可能有助于清除 DPPH 自由基，但酪氨酸酶抑制的效力与酚部分的存在之间没有相关性. 计算机模拟 ADME-Tox 筛选显示，最有效的化合物 4a 的药物相似性和药物评分值显着高于曲酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200028

文献信息

• Three-component and One-pot Reaction between Phenacyl Bromide and Primary Amines in the Presence of Carbon Disulfide
  作者：Alireza Hassanabadi、Khatereh Khandan-Barani

  DOI：10.3184/174751912x13568926198645

  日期：2013.2

  A three-component and one-pot reaction between phenacyl bromide and primary amines in the presence of carbon disulfide to afford substituted 4-hydroxy-4-phenylthiazolidine-2-thiones in high yields.

  在二硫化碳存在下，苯甲酰溴和伯胺之间的三组分一锅反应以高产率提供取代的 4-羟基-4-苯基噻唑烷-2-硫酮。
• 4-Thiazoline-2-thiones. I. The Structure of Intermediate 4-Hydoxythiazolidine-2-thiones
  作者：W. J. Humphlett、R. W. Lamon

  DOI：10.1021/jo01031a008

  日期：1964.8
• Hirano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 244
  作者：Hirano

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of 2(3H)-Thiazole Thiones as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Saeed Emami、Seyed Jalal Hosseinimehr、Kami Shahrbandi、Ahmad Ali Enayati、Zahra Esmaeeli

  DOI：10.1002/ardp.201200028

  日期：2012.8

  A series of 2(3H)‐thiazole thiones 3–5 was synthesized and evaluated for tyrosinase inhibition and DPPH radical scavenging activities. Among them, 3‐methyl‐4‐phenyl‐2(3H)‐thiazole thione (4a) showed good tyrosinase inhibitory activity, even better than that of the well‐known tyrosinase inhibitor, namely, kojic acid. From the structure–activity point of view, although it was found that the phenolic

  合成了一系列 2(3H)-噻唑硫酮 3-5，并评估了酪氨酸酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。其中，3-甲基-4-苯基-2(3H)-噻唑硫酮(4a)显示出良好的酪氨酸酶抑制活性，甚至优于众所周知的酪氨酸酶抑制剂曲酸。从结构-活性的角度来看，虽然发现原型 3-5 中的酚羟基可能有助于清除 DPPH 自由基，但酪氨酸酶抑制的效力与酚部分的存在之间没有相关性. 计算机模拟 ADME-Tox 筛选显示，最有效的化合物 4a 的药物相似性和药物评分值显着高于曲酸。