7,7-Dimethyl-2-vinyl-3-methanoyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane | 130739-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,7-Dimethyl-2-vinyl-3-methanoyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (3aR,6aS)-1-ethenyl-5,5-dimethyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene-2-carbaldehyde
• CAS: 130739-51-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: SNYPZERJEHQLEX-YYJSSNLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Dimethyl-2-vinyl-3-methanoyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-anti-cis-10,10-Dimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷的合成：（- ）-水s烯的立体选择性合成

  摘要：

  从环戊烷烯丙基硅烷描述了霉菌代谢物（- ）的合成形式，其中关键步骤是使用环氧-烯丙基硅烷闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97423-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-<2-<(E)-3-(Trimethylsilyl)-1-propenyl>-4,4-dimethylcyclopentyl>ethanal 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7,7-Dimethyl-2-vinyl-3-methanoyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷的合成：（- ）-水s烯的立体选择性合成

  摘要：

  从环戊烷烯丙基硅烷描述了霉菌代谢物（- ）的合成形式，其中关键步骤是使用环氧-烯丙基硅烷闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97423-9

文献信息

• Cyclopentanoid allylsilanes in synthesis of di- and triquinanes. A stereoselective synthesis of (±)-hirsutene
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Gosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89880-x

  日期：1992.1

  A new general route to cis-1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor. In addition, application of these allylsilanes to the synthesis of some di- and triquinanes including the fungal metabolite (±)- hirsutene is presented.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。