(1R,4S)-(-)-N-benzyl-2-exo-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo,3-endo-dicarboximide | 132345-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S)-(-)-N-benzyl-2-exo-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo,3-endo-dicarboximide
• CAS: 132345-18-7
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄S
• 分子量: 453.602
• InChiKey: DIROCTSUGNOSHF-OAJXSRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-N-benzyl-2-exo-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo,3-endo-dicarboximide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以94%的产率得到(1R,2R,6S,7S)-4-Benzyl-5-hydroxy-2-((R)-(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Powerful dienophiles for asymmetric Diels-Alder reactions: .alpha.-(2-exo-hydroxy-10-bornylsulfinyl)maleimides

  摘要：

  Enantiomerically pure N-substituted alpha-(2-exo-hydroxy-10-bornylsulfinyl)maleimides 1 have been synthesized diastereoselectively, and these dienophiles undergo Diels-Alder reactions readily with furan to give the corresponding cycloadducts with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00006a005
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleimide 在 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R,4S)-(-)-N-benzyl-2-exo-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo,3-endo-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoshitsugu; Matsui, Makoto; Fujii, Akihito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 25 - 40

  摘要：

  DOI：