6-butylbenzo[b]phenanthridin-5(6H)-one | 1228443-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-butylbenzo[b]phenanthridin-5(6H)-one
• 英文别名: 6-butylbenzo[b]phenanthridin-5-one
• CAS: 1228443-94-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: PUCYTRUMOKBXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 甲烷磺酸 、 copper diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6-butylbenzo[b]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H官能化与杂环双环烯烃合成N-甲氧基苯甲酰胺：苯并[b]菲咯烷酮的合成

  摘要：

  多环产物，活性中间体：铑催化的环化反应从N-甲氧基苯甲酰胺和7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯开始，可提供高收率的多环产物。产品保留了氧/氮桥联结构，显示了进一步转化的可能反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700029

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR HEPATITIS C
  申请人：Baba Masanori

  公开号：US20120316342A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  This invention provides a therapeutic agent for hepatitis C comprising, as an active ingredient, a compound having anti-HCV activity useful in treatment of hepatitis C. The therapeutic agent for hepatitis C comprises, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种治疗丙型肝炎的药剂，其活性成分为具有抗丙型肝炎病毒活性的化合物，可用于治疗丙型肝炎。治疗丙型肝炎的药剂的活性成分包括由式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐。
• Structural development studies of anti-hepatitis C virus agents with a phenanthridinone skeleton
  作者：Masahiko Nakamura、Atsushi Aoyama、Mohammed T.A. Salim、Mika Okamoto、Masanori Baba、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.057

  日期：2010.4

  A phenanthridinone skeleton was derived from our previous researches on thalidomide and retinoids as a multi-template for generation of anti-viral lead compounds. Structural development studies focusing on anti-hepatitis C virus activity afforded 5-butyl-2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one (10) and 5-butylbenzo[b] phenanthridin-6(5H)-one(39), which showed EC50 values of approximately 3.7 and 3.2 mu M, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Methoxybenzamides with Heterobicyclic Alkenes by C-H Functionalization: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]phenanthridinones
  作者：Ying Cheng、Kanniyappan Parthasarathy、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201700029

  日期：2017.2.24

  Polycyclic products, active intermediates: Rhodium‐catalyzed annulation reactions provide polycyclic products in excellent yields starting from N‐methoxybenzamides and 7‐oxa/azabenzonorbornadienes. The products retain the oxygen/nitrogen‐bridged structures, which show possible reactivity for further transformations.

  多环产物，活性中间体：铑催化的环化反应从N-甲氧基苯甲酰胺和7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯开始，可提供高收率的多环产物。产品保留了氧/氮桥联结构，显示了进一步转化的可能反应性。