α-1-O-benzyl-6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine | 58902-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-1-O-benzyl-6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine
• 英文别名: Benzyl-2-acetamide-2-desoxy-6-O-tosyl-α-D-glucopyranosid；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 58902-18-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₈S
• 分子量: 465.524
• InChiKey: YGHXCZIBCNAVNQ-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  131.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-1-O-benzyl-6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine 在 吡啶 、 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.92h， 生成 diallyl-(-6-azido-6-deoxy-N-acetylglucosamine)-α-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  代谢化学报告基因结构的变化产生 O-GlcNAc 修饰的选择性探针

  摘要：

  糖基化的代谢化学报告基因 (MCR) 是单糖的类似物，含有生物正交功能，能够直接可视化和识别活细胞中的糖蛋白。最初认为每个 MCR 报告特定类型的糖基化。我们和其他人已经证明，一些 MCR 会发生代谢转化并进入多种糖基化途径。因此，选择性 MCR 的开发仍然是一个未实现的关键目标。我们在此证明，6-叠氮基-6-脱氧-N-乙酰基-葡萄糖胺 (6AzGlcNAc) 是 O-GlcNAc 酰化蛋白的特异性 MCR。生化分析和 6AzGlcNAc、N-叠氮乙酰基-葡萄糖胺 (GlcNAz) 和 N-叠氮乙酰基-半乳糖胺 (GalNAz) 的比较蛋白质组学表明，6AzGlcNAc 专门标记细胞内蛋白质，而 GlcNAz 和 GalNAz 则掺入细胞内和细胞外/腔内糖蛋白的组合中。值得注意的是，6AzGlcNAc 不能通过需要 6-羟基磷酸化的经典挽救途径生物合成转化为相应的 UDP 糖供体。体外实验表明，6AzGlcNAc

  DOI：

  10.1021/ja504063c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-1-O-benzyl-6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  代谢化学报告基因结构的变化产生 O-GlcNAc 修饰的选择性探针

  摘要：

  糖基化的代谢化学报告基因 (MCR) 是单糖的类似物，含有生物正交功能，能够直接可视化和识别活细胞中的糖蛋白。最初认为每个 MCR 报告特定类型的糖基化。我们和其他人已经证明，一些 MCR 会发生代谢转化并进入多种糖基化途径。因此，选择性 MCR 的开发仍然是一个未实现的关键目标。我们在此证明，6-叠氮基-6-脱氧-N-乙酰基-葡萄糖胺 (6AzGlcNAc) 是 O-GlcNAc 酰化蛋白的特异性 MCR。生化分析和 6AzGlcNAc、N-叠氮乙酰基-葡萄糖胺 (GlcNAz) 和 N-叠氮乙酰基-半乳糖胺 (GalNAz) 的比较蛋白质组学表明，6AzGlcNAc 专门标记细胞内蛋白质，而 GlcNAz 和 GalNAz 则掺入细胞内和细胞外/腔内糖蛋白的组合中。值得注意的是，6AzGlcNAc 不能通过需要 6-羟基磷酸化的经典挽救途径生物合成转化为相应的 UDP 糖供体。体外实验表明，6AzGlcNAc

  DOI：

  10.1021/ja504063c

文献信息

• Synthesis of Fluorescently Labeled UDP-GlcNAc Analogues and Their Evaluation as Chitin Synthase Substrates
  作者：Adam R. Yeager、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jo0483670

  日期：2005.2.1

  Chitin synthase (CS) polymerizes UDP-GlcNAc to form chitin (poly-β(1,4)-GlcNAc), a key component of fungal cell wall biosynthesis. Little is known about the substrate specificity of chitin synthase or the scope of substrate modification the enzyme will tolerate. Following a previous report suggesting that 6-O-dansyl GlcNAc is biosynthetically incorporated into chitin, we became interested in developing

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。
• 6″-Azido-6″-deoxy-UDP-N-acetylglucosamine as a glycosyltransferase substrate
  作者：Alain Mayer、Tracey M. Gloster、Wayne K. Chou、David J. Vocadlo、Martin E. Tanner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.090

  日期：2011.2

  6 ''-Azido-6 ''-deoxy-UDP-N-acetylglucosamine (UDP-6Az-GlcNAc) is a potential alternate substrate for N-acetylglucosaminyltransferases. This compound could be used to generate various glycoconjugates bearing an azide functionality that could in turn be subjected to further modification using Staudinger ligation or Huisgen cycloaddition. UDP-6Az-GlcNAc is synthesized from alpha-benzyl-N-acetylglucosaminoside in seven-steps with an overall yield of 6%. It is demonstrated to serve as a substrate donor for the glycosyl transfer reaction catalyzed by the human UDP-GlcNAc:polypeptidyltransferase (OGT) to the acceptor protein nucleoporin 62 (nup62). (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Über eine ungewöhnliche reaktion der 2-desoxy-2-trimethylammonio-D-glucose
  作者：Wolfgang Meyer zu Reckendorf、Stefan Sandner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87831-4

  日期：——
• MEYER, ZU RECKENDORF WOLFGANG;SANDNER, STEFAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2047-2050
  作者：MEYER, ZU RECKENDORF WOLFGANG、SANDNER, STEFAN

  DOI：——

  日期：——