(1R,2S,3Z,4'R,5'R)-1-(4'-methyl-4'-hydroxymethyl-2'-oxazolidinon-5'-yl)-1,2-O-isopropylidene-11-ketoheptadec-3-ene-1,2-diol | 320343-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3Z,4'R,5'R)-1-(4'-methyl-4'-hydroxymethyl-2'-oxazolidinon-5'-yl)-1,2-O-isopropylidene-11-ketoheptadec-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-9-oxopentadec-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 320343-52-0
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₆
• 分子量: 453.62
• InChiKey: QRWOVBZSJHKHJG-WWXDBRIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3Z,4'R,5'R)-1-(4'-methyl-4'-hydroxymethyl-2'-oxazolidinon-5'-yl)-1,2-O-isopropylidene-11-ketoheptadec-3-ene-1,2-diol 在 重铬酸吡啶 、 PTS*H₂O 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (4S,5R,1'R,2'S,3'Z)-4-methyl-5-(1',2'-dihydroxy-11'-ketoheptadec-3'-enyl)-2-oxazolidinone-1-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种高效，方便的全合成鞘氨醇单蛋白的方法。

  摘要：

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。

  DOI：

  10.1021/jo005612g
• 作为产物：
  描述：

  14-羟基十四烷-7-酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1R,2S,3Z,4'R,5'R)-1-(4'-methyl-4'-hydroxymethyl-2'-oxazolidinon-5'-yl)-1,2-O-isopropylidene-11-ketoheptadec-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种高效，方便的全合成鞘氨醇单蛋白的方法。

  摘要：

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。

  DOI：

  10.1021/jo005612g

文献信息

• An Efficient and Convenient Approach to the Total Synthesis of Sphingofungin
  作者：Ding-Guo Liu、Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo005612g

  日期：2000.12.1

  of the sphingofungin family, sphingofungin F exhibits interesting physiological activities with a structural unit of an alpha-substituted alanine. Described herein is an efficient and convenient stereoselective synthesis of sphingofungin F from L-(+)-tartaric acid, which utilizes Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol and Lewis acid-catalyzed intramolecular epoxide-opening reaction with

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。