meso-(1R,4R,6R)-3,6-Diacetoxy-4-cyclohepten-1-ol | 134780-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-(1R,4R,6R)-3,6-Diacetoxy-4-cyclohepten-1-ol
• 英文别名: meso-(1S,3R,6S)-3,6-Diacetoxycyclohept-4-en-1-ol
• CAS: 134780-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: SORHWMSDPOZQIM-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(1R,4R,6R)-3,6-Diacetoxy-4-cyclohepten-1-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 氰化钠 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 207.84h， 生成 (1R,2R,6R)-6-((Benzyloxycarbonyl)amino)cyclohept-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Asymmetrization of 6-Amino-2-cycloheptene-1,4-diol Derivatives: Synthesis of Tropane Alkaloids (+)- and (-)-Calystegine A3

  摘要：

  6-Azido and 6-((tert-butyloxycarbonyl)amino)derivatives of meso-2-cycloheptene-1,4-diol were prepared from cycloheptatriene and asymmetrized using Pseudomonas cepacia lipase. Enantiopure intermediates thus prepared were used in the syntheses of both enantiomers of the tropane alkaloid calystegine A(3).

  DOI：

  10.1021/jo00108a025
• 作为产物：
  描述：

  环庚-3,5-二烯-1-醇 在 palladium diacetate manganese(IV) oxide 、 lithium acetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到meso-(1R,4R,6R)-3,6-Diacetoxy-4-cyclohepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促不对​​称化选择性合成6-环庚烯-1,3,5-三醇衍生物

  摘要：

  从环庚三烯开始，已经制备了3,5-环庚二烯醇（1），并被精细加工为内消旋-6-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-环庚烯-1,4-二醇（3和6）。这些二醇在乙酸异丙烯酯中的洋葱假单胞菌脂肪酶的酶促不对称化提供了光学纯的跳过的三醇衍生物4a和7a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78794-6

文献信息

• Enantio- and diastereoselective transformations of cycloheptatriene to sugars and related products
  作者：Carl R. Johnson、Adam Golebiowski、Darryl H. Steensma、Mark A. Scialdone

  DOI：10.1021/jo00077a049

  日期：1993.12

  Both meso diastereomers of 6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cycloheptene-1,4-diol, prepared from cycloheptatriene, have been enzymatically asymmetrized by conversion to monoacetates using Pseudomonas cepacia lipase in isopropenyl acetate. A study of protecting group manipulations, diastereoselective oxidations, and regioselective ring openings utilizing these enantiopure monacetates which results in the synthesis of all possible methyl 2,4-dideoxyhexopyranosides is described.