2-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxoethyl 2,2-dimethylpropanoate | 119927-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxoethyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: [2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 119927-21-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: QBWRRLUKRNRAPZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxoethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  电荷中性嵌入剂选择性嵌入 GG 和 CG 步骤：HOMO-LUMO 相互作用对序列选择性药物嵌入 DNA 的意义

  摘要：

  我们已经从 D-异抗坏血酸及其三种非对映异构体合成了萘并吡喃酮环氧化物 4。包含 5'XGT3' 和 5'TGY3' 的 ODN 被 4（11R、13R）的 DNA 烷基化，其中 X 和 Y 是任何核苷酸碱基，发生在所有 G 残基上，除了 5'TGC3' 序列的 G。相比之下，4 的其他三种非对映异构体仅表现出微弱的 G 烷基化活性。4-G 加合物的微分 (1) H NMR NOE 证实了在 4 的环氧化物碳上发生了 G-N7 烷基化，伴随着环氧化物的 S(N)2 开环。4的G烷基化效率的定量HPLC分析显示G烷基化敏感性的顺序为TGGT，大约为CGT>>TGA>AGT>TGT>>TGC。该顺序与报告的黄曲霉毒素 B(1) 氧化物和卡普霉素 A(3) 的顺序完全一致，表明对这些 DNA 烷化剂观察到的序列选择性不依赖于结构，而很可能是由于 DNA 序列的固有特性。我们发现 4 获得的 G 烷基化敏感性的顺序与计算的含

  DOI：

  10.1021/ja003956i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 草酸氯化物 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxoethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  电荷中性嵌入剂选择性嵌入 GG 和 CG 步骤：HOMO-LUMO 相互作用对序列选择性药物嵌入 DNA 的意义

  摘要：

  我们已经从 D-异抗坏血酸及其三种非对映异构体合成了萘并吡喃酮环氧化物 4。包含 5'XGT3' 和 5'TGY3' 的 ODN 被 4（11R、13R）的 DNA 烷基化，其中 X 和 Y 是任何核苷酸碱基，发生在所有 G 残基上，除了 5'TGC3' 序列的 G。相比之下，4 的其他三种非对映异构体仅表现出微弱的 G 烷基化活性。4-G 加合物的微分 (1) H NMR NOE 证实了在 4 的环氧化物碳上发生了 G-N7 烷基化，伴随着环氧化物的 S(N)2 开环。4的G烷基化效率的定量HPLC分析显示G烷基化敏感性的顺序为TGGT，大约为CGT>>TGA>AGT>TGT>>TGC。该顺序与报告的黄曲霉毒素 B(1) 氧化物和卡普霉素 A(3) 的顺序完全一致，表明对这些 DNA 烷化剂观察到的序列选择性不依赖于结构，而很可能是由于 DNA 序列的固有特性。我们发现 4 获得的 G 烷基化敏感性的顺序与计算的含

  DOI：

  10.1021/ja003956i

文献信息

• Diastereoselective Additions of Ethynyl Grignard Reagent to Erythrulose Derivatives
  作者：Shoji Kobayashi、Parthasarathi Das、Guang Xing Wang、Takashi Mita、Martin J. Lear、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.2002.300

  日期：2002.3

  Through systematic changes in reaction conditions and in the use of Ti(OiPr)4, the typical stereochemical outcome of ethynylmagnesium bromide on α,β-O-isopropylidene-erythrulose derivatives has been reversed with exceptional levels of control.

  通过系统性地改变反应条件及使用 Ti(OiPr)4，对于乙炔基镁溴化物在α,β-O-异丙叉赤藓糖衍生化合物上的典型立体化学结果，实现了出色的反转控制水平。
• Unexpected Arylation of Tertiary Propargylic Alcohols During Attempted Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：K Buszek

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1121w-

  日期：1995.8.7

  Pd(O)-Cu(I) catalyzed reactions with certain terminal tertiary propargylic alcohols lead to new arylated products. This abnormal cross-coupling pathway represents another example of aryl migration in transition metal catalyzed reactions. The process is catalytic in palladium if excess triarylphosphine is employed.
• Marco, Jose L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2013 - 2016
  作者：Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• MARCO, JOSE L.
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——