1,5-anhydro-1-C-phenyl-D-glucitol | 95839-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-1-C-phenyl-D-glucitol
• 英文别名: D-Glucopyranosyl-benzol；Glucosylbenzene；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 95839-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: NOFZOJZALFHRLE-OZRWLHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-1-C-phenyl-D-glucitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,6-diphenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,5-anhydro-1-C-phenyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026

文献信息

• Process for the Preparation of ß-C-Aryl Glucosides
  申请人：ScinoPharm Taiwan, LTD.

  公开号：US20140128595A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides processes for stereoselectively preparing C-arylglucosides that can be useful as synthetic building block or drugs, including SGLT2 inhibitors.

  本发明提供了用于立体选择性制备C-芳基葡萄糖苷的方法，这些方法可以作为合成建筑模块或药物使用，包括SGLT2抑制剂。
• Diastereoselective Ni-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Approach to Saturated, Fully Oxygenated <i>C</i>-Alkyl and <i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：Hegui Gong、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja8041564

  日期：2008.9.10

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling approach to C-glycosides is described with an emphasis on C-aryl glycosides. The combination of NiCl2/PyBox in N,N'-dimethylimidazolidinone (DMI) enabled the synthesis of C-alkyl glycosides under mild reaction conditions. Moderate yields and beta-selectivities were obtained for C-glucosides, and good yields and high alpha-selectivities were the norm for C-mannosides

  介绍了一种 Ni 催化的 Negishi 交叉偶联方法来处理 C-糖苷，重点是 C-芳基糖苷。NiCl2/PyBox 在 N,N'-二甲基咪唑烷酮 (DMI) 中的组合能够在温和的反应条件下合成 C-烷基糖苷。C-葡萄糖苷获得了中等的产量和β-选择性，而良好的产量和高α-选择性是C-甘露糖苷的标准。对于 C-芳基糖苷，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中使用 Ni(COD)2/(t)Bu-Terpy 的反应通常具有高产率，并提供具有高 β-选择性（1:>10 α: beta) 和 C-甘露糖苷具有中等 alpha 选择性 (3:1 alpha:beta)；α-C-芳基糖苷可以通过 Ni(COD)2/PyBox 在 DMF (>20:1 alpha:beta) 中的组合获得。集体研究表明，C-糖苷的立体化学控制取决于底物和催化剂的组合。Negishi 协议显示出出色的官能团耐受性，正如其在天然产物沙甲素
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-C-ARYL GLUCOSIDES
  申请人：Scinopharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2776449B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST SODIUM-DEPENDENT GLUCOSE TRANSPORTER
  申请人：Cook Kevin L.

  公开号：US20090029927A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention is directed to compounds of the formula (I) described herein, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof, and pharmaceutical compositions and methods of treatment.
• COMBINATION THERAPY COMPRISING SGLT INHIBITORS AND DPP4 INHIBITORS
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20140371162A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to combination therapy comprising a DPP4 inhibitor and an SGLT inhibitor. The combination of the present invention leads to increase plasma GLP-1 level and the combination is useful for prevention or treatment of conditions such as diabetes and diseases related to diabetes.