(R)-6-phenyl-5-hexyn-4-olide | 140844-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-phenyl-5-hexyn-4-olide
• 英文别名: (-)-(R)-γ-(2-phenylethynyl)-γ-butyrolactone；(5R)-5-(2-phenylethynyl)oxolan-2-one
• CAS: 140844-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: WPGRIKHRUKBCDT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-phenyl-5-hexyn-4-olide 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4R,5R)-5-hydroxy-6-phenyl-4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Sugai, Takeshi; Noguchi, Hajime; Ohta, Hiromichi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 1, p. 122 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate 在 三乙胺 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-6-phenyl-5-hexyn-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Sugai, Takeshi; Noguchi, Hajime; Ohta, Hiromichi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 1, p. 122 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Homoaldol Reactions Using Binol Titanium(IV) Fluoride Catalysts
  作者：James L. Gleason、E. Diane Burke、Ngiap Kie Lim

  DOI：10.1055/s-2003-37122

  日期：——

  Titanium (IV) fluoride catalysts, prepared by the combination of (R)-2,2'-binaphthol and TiF 4 , are effective for promoting the homoaldol addition of 1-ethoxy-1-(trimethylsilyloxy)cyclopropane to aldehydes. The reactions proceed with ee's of up to 72% and are effective with a range of aldehyde substrates. The reactions show greatly improved enantioselectivity when compared to those catalyzed by titanium(IV)

  由 (R)-2,2'-联萘酚和 TiF 4 组合制备的氟化钛 (IV) 催化剂可有效促进 1-乙氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）环丙烷与醛的高羟醛加成。该反应以高达 72% 的 ee's 进行，并且对一系列醛底物均有效。与由三氟甲磺酸钛 (IV) 催化的反应相比，这些反应显示出大大提高的对映选择性。据推测，选择性的增加是由于消除了有害的硅助催化作用。
• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。