methyl 6-bromo-3-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-indole-4-carboxylate | 1346575-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-3-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-indole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-bromo-1-isopropyl-3-methyl-1H-indole-4-carboxylate；methyl 6-bromo-3-methyl-1-propan-2-ylindole-4-carboxylate
• CAS: 1346575-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: VZPCQSDKWBZZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-3-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-indole-4-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium phosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-{3-[(dimethylamino)methyl]-4-fluorophenyl}-3-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES
  [FR] INDOLES

  摘要：

  本文揭示了式(I)中吲哚的各种基团的定义，并且这些吲哚对治疗癌症有用。

  公开号：

  WO2011140324A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 环丁砜 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 (cyanomethyl)trimethylphosphonium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 methyl 6-bromo-3-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/256739

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 6-bromo-3-formyl-1-isopropyl-1H-indole-4-carboxylate 、 p-toluenesulfonic acid 、 、 环丁砜 、 氰基硼氢化钠 在 乙酸乙酯 、 Pet ether 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 Crude compound 、 methyl 6-bromo-3-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-indole-4-carboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 19.42h， 以Pet ether as an eluent to afford desired product methyl 6-bromo-1-isopropyl-3-methyl-1H-indole-4-carboxylate (24 g, 89.2% purity), (16 g, and 62.2% purity)的产率得到methyl 6-bromo-3-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indoles

  摘要：

  本文披露了式(I)中各种基团的吲哚类化合物，这些化合物可用于治疗癌症。

  公开号：

  US08536179B2

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING EZH2-MEDIATED CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER À MÉDIATION PAR L'EZH2
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2018081530A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Methods for designing bivalent compounds which selectively degrade/disrupt EZH2 and compositions and methods of using such degraders/disruptors to treat EZH2-mediated cancer are provided.

  提供的设计二价化合物的方法，这些化合物可选择性地降解/破坏EZH2，以及使用这种降解剂/破坏剂治疗EZH2介导的癌症的组合物和方法。
• [EN] INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011140325A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Herein are disclosed indazoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  以下披露了式(I)的吲唑化合物，其中各种基团在此处定义，并且这些化合物对治疗癌症有用。
• Novel 3-methylindoline inhibitors of EZH2: Design, synthesis and SAR
  作者：Amantullah Ansari、Sharad Satalkar、Varshavekumar Patil、Amit S. Shete、Simranjeet Kaur、Ashu Gupta、Siddhartha Singh、Mohd. Raja、Daniel L. Severance、Sebastián Bernales、Sarvajit Chakravarty、David T. Hung、Son M. Pham、Francisco J. Herrera、Roopa Rai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.080

  日期：2017.1

  cancers and therefore EZH2 inhibition has emerged as a promising therapeutic target. Several small molecule EZH2 inhibitors with different chemotypes have been reported in the literature, many of which use a bicyclic heteroaryl core. Herein, we report the design and synthesis of EZH2 inhibitors containing an indoline core. Partial saturation of an indole to an indoline provided lead compounds with nanomolar

  EZH2（zeste同源物2的增强剂）是多梳抑制复合物2（PRC2）的催化亚基，它催化组蛋白H3（H3K27）的赖氨酸27的甲基化。EZH2活性的失调与几种人类癌症有关，因此EZH2抑制已成为有希望的治疗靶点。文献中已经报道了几种具有不同化学型的小分子EZH2抑制剂，其中许多使用双环杂芳基核心。在本文中，我们报告了包含吲哚啉核心的EZH2抑制剂的设计和合成。吲哚对吲哚的部分饱和为铅化合物提供了针对EZH2的纳摩尔活性，同时还提高了溶解度和氧化代谢稳定性。
• INDOLES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130345200A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文公开了式(I)中各个基团的定义，并且这些化合物对于治疗癌症是有用的。
• INDAZOLES
  申请人：Duquenne Celine

  公开号：US20130053383A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Herein are disclosed indazoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文披露了式(I)中各种基团的吲唑类化合物，这些化合物对于治疗癌症是有用的。