methyl 6-bromo-3-formyl-1-isopropyl-1H-indole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-3-formyl-1-isopropyl-1H-indole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-bromo-3-formyl-1-propan-2-ylindole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: TWCUCUFAHMRUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-3-formyl-1-isopropyl-1H-indole-4-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到methyl 6-bromo-3-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EZH2的新型3-甲基吲哚啉抑制剂：设计，合成和SAR

  摘要：

  EZH2（zeste同源物2的增强剂）是多梳抑制复合物2（PRC2）的催化亚基，它催化组蛋白H3（H3K27）的赖氨酸27的甲基化。EZH2活性的失调与几种人类癌症有关，因此EZH2抑制已成为有希望的治疗靶点。文献中已经报道了几种具有不同化学型的小分子EZH2抑制剂，其中许多使用双环杂芳基核心。在本文中，我们报告了包含吲哚啉核心的EZH2抑制剂的设计和合成。吲哚对吲哚的部分饱和为铅化合物提供了针对EZH2的纳摩尔活性，同时还提高了溶解度和氧化代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.080
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 methyl 6-bromo-3-formyl-1-isopropyl-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/256739

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  三氯氧磷 、 methyl 6-bromo-1-isopropyl-1H-indole-4-carboxylate 、 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 methyl 6-bromo-3-formyl-1-isopropyl-1H-indole-4-carboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以to afford desired product methyl 6-bromo-3-formyl-1-isopropyl-1H-indole-4-carboxylate (65 g, 91.3%)的产率得到methyl 6-bromo-3-formyl-1-isopropyl-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indoles

  摘要：

  本文披露了式(I)中各种基团的吲哚类化合物，这些化合物可用于治疗癌症。

  公开号：

  US08536179B2

文献信息

• [EN] INDOLES<br/>[FR] INDOLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011140324A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文揭示了式(I)中吲哚的各种基团的定义，并且这些吲哚对治疗癌症有用。
• INDOLES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130345200A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文公开了式(I)中各个基团的定义，并且这些化合物对于治疗癌症是有用的。
• Method of treatment
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：US09242962B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention relates to a method of treating T cell mediated inflammatory immune diseases or T cell mediated hypersensitivity diseases, which comprises administering to a human in need thereof an effective amount of a compound which inhibits EZH2 and/or EZH1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种治疗T细胞介导的炎症免疫性疾病或T细胞介导的超敏反应性疾病的方法，该方法包括向需要该治疗的人类患者投予一种有效量的抑制EZH2和/或EZH1的化合物或其药学上可接受的盐。
• METHOD OF TREATMENT
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：US20160074394A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to a method of treating T cell mediated inflammatory immune diseases or T cell mediated hypersensitivity diseases, which comprises administering to a human in need thereof an effective amount of a compound which inhibits EZH2 and/or EZH1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种治疗T细胞介导的炎症免疫性疾病或T细胞介导的过敏性疾病的方法，包括向需要治疗的人类施用一种有效量的抑制EZH2和/或EZH1的化合物或其药学可接受的盐。
• INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP3246027A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  这里公开了式 (I) 的吲哚 其中各基团在本文中定义，可用于治疗癌症。