trans-1-iodo-4-methylcyclohexane | 66922-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: trans-1-iodo-4-methylcyclohexane
• 英文别名: trans-4-methylcyclohexyl iodide；1-iodo-4-methylcyclohexane
• CAS: 66922-10-9
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: RSWJQRUZWIIGPT-LJGSYFOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二硫 、 trans-1-iodo-4-methylcyclohexane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到butyl(trans-4-methylcyclohexyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  立体确定的二级烷基锂化合物的制备

  摘要：

  我们开发了一种实用的立体保留碘/锂交换方法，该方法可以从其相应的立体定义的碘化物中立体定义制备顺式和反式环烷基锂化合物。用亲电试剂猝灭可同时获得顺式（最多96％顺式）和反式-环烷基衍生物（最多99％反式）的立体定向。报告了对轴向和赤道取代的环己基锂试剂的热力学稳定性，立体化学行为和反应性的详细研究。从头算计算表明，低聚环己基锂结构的形成对于解释观察到的立体化学偏好至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201204076
• 作为产物：
  描述：

  Cis-4-Methylcyclohexanol 在 N-甲基咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到trans-1-iodo-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  N-喹啉苯甲酰胺的 Pd 催化单选择性邻-C-H 烷基化：仲烷基碘立体保持偶联的证据

  摘要：

  我们报告了一种在钯催化下用伯和仲烷基卤化物对 N-喹啉基苯甲酰胺的邻位 CH 键进行单选择性烷基化的方法。在 NaHCO3 和 (BnO)2PO2H 或 (PhO)2PO2H 的促进下，对称苯甲酰胺底物可以通过简单地调整 NaHCO3 的用量选择性地进行邻烷基化，得到单烷基化或二烷基化产物。磷酸盐的使用显着提高了烷基化产率，尽管它可能不直接参与 CH 钯化或随后的功能化步骤。动力学同位素效应研究表明 CH 钯化不是限速步骤。检查分离的钯环中间体与顺式和反式 4-甲基环己基碘的反应揭示了这些烷基碘的令人惊讶的立体保留偶联。

  DOI：

  10.1021/ja511557h

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed Alkylative Iododecarboxylation with Lithium Iodide under Visible Light
  作者：Ming-Chen Fu、Jia-Xin Wang、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03173

  日期：2020.11.6

  light-emitting diodes, PPh3 catalyzes the iododecarboxylation of aliphatic carboxylic acid derived N-(acyloxy)phthalimide with lithium iodide as an iodine source. The reaction delivers primary, secondary, and bridgehead tertiary alkyl iodides in acetone solvent, and the alkyl iodide products were easily used to generate C–N, C–O, C–F, and C–S bonds to allow various decarboxylative transformations without

  在456 nm蓝色发光二极管的照射下，PPh 3用碘化锂作为碘源催化脂肪族羧酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的碘脱羧。该反应在丙酮溶剂中提供伯，仲和桥头叔烷基碘化物，该烷基碘化物产物易于用于生成C–N，C–O，C–F和C–S键，从而无需使用各种脱羧转化即可过渡金属或有机染料基光催化剂。
• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156177A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Control of Vicinal Stereocenters through Nickel-Catalyzed Alkyl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Xin Mu、Yu Shibata、Yusuke Makida、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201702402

  日期：2017.5.15

  compounds. Although metal‐catalyzed cross‐coupling reactions of unactivated alkyl electrophiles are emerging as a powerful tool in organic synthesis, there have been virtually no reports of processes that generate, much less control, vicinal stereocenters. In this investigation, we establish that a chiral nickel catalyst can mediate doubly stereoconvergent alkyl–alkyl cross‐coupling, specifically, reactions

  邻位立体中心存在于许多天然和非天然化合物中。尽管未活化的烷基亲电试剂的金属催化交叉偶联反应已成为有机合成中的强大工具，但实际上，尚无任何报道能产生更少的邻位立构中心的过程。在这项研究中，我们确定手性镍催化剂可以介导双立体收敛的烷基-烷基交叉偶联，特别是外消旋吡咯烷衍生的亲核试剂与环状烷基卤化物（作为立体异构体的混合物）的反应，以产生具有良好立体选择性的邻位立体中心。 。
• 3-Carbamoyl-2-Pyridone Derivative
  申请人：Ishizuka Natsuki

  公开号：US20080103139A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention provides compounds having an agonistic activity to the cannabinoid receptor, which is represented by the formula (I): wherein R 1 is optionally substituted C1-C8 alkyl and the like; R 2 is C1-C6 alkyl; R 3 is C1-C6 alkyl and the like; or R 2 and R 3 taken together with may form an optionally substituted 5 to 10 membered non-aromatic carbon ring; R 4 is hydrogen and the like; G is a group selected from the groups shown by the formula an the like: wherein R 5 is hydrogen and the like; X 1 is a single bond and the like; X 2 is optionally substituted C1-C8 alkylene that may be replaced by one or two groups of —O—, or —N(R 6 )—, wherein R 6 is hydrogen and the like, and the like; X 3 is a single bond and the like; a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, and pharmaceutical compositions, atopic dermatitis treating agents, and anti-pruritus agents, especially anti-pruritus agents for oral used and for external application, which each contains the said compound as an active ingredient.

  本发明提供了具有激动大麻素受体的作用的化合物，其由式（I）表示：其中，R1是可选取的取代的C1-C8烷基等；R2是C1-C6烷基；R3是C1-C6烷基等；或R2和R3共同形成可选取代的5至10个成员的非芳香碳环；R4是氢等；G是由式等所示的基团中选取的基团：其中，R5是氢等；X1是单键等；X2是可选取代的C1-C8烷基，可以被一或两个-O-或-N（R6）-的基团替代，其中R6是氢等；X3是单键等；其药学上可接受的盐或其溶剂，以及制药组合物、治疗特应性皮炎的制剂和抗瘙痒剂，特别是口服和外用的抗瘙痒剂，每种制剂均以所述化合物为活性成分。