(2S,3R,E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-6-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)methyl)hex-4-en-1-one | 664997-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-6-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)methyl)hex-4-en-1-one
• CAS: 664997-41-5
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₃S₄Si
• 分子量: 674.102
• InChiKey: VAAGAYIVVDQSKL-ZGOVQCQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-6-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)methyl)hex-4-en-1-one 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成的醇醛合成方法

  摘要：

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.130
• 作为产物：
  描述：

  4,4-(ethylenedithio)pentanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3R,E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-6-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)methyl)hex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Wu, Yikang; Shen, Xin; Yang, Yong-Qing, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3857 - 3865

  摘要：

  DOI：