1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propan-1-one | 664997-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propan-1-one
• CAS: 664997-39-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NOS₄
• 分子量: 383.624
• InChiKey: CATAGAZOANHOQM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  526.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成的醇醛合成方法

  摘要：

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.130
• 作为产物：
  描述：

  4,4-(ethylenedithio)pentanoic acid 、 (S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.5%的产率得到1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Wu, Yikang; Shen, Xin; Yang, Yong-Qing, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3857 - 3865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wu, Yikang; Shen, Xin; Yang, Yong-Qing, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3857 - 3865
  作者：Wu, Yikang、Shen, Xin、Yang, Yong-Qing、Hu, Qi、Huang, Jia-Hui

  DOI：——

  日期：——
• An aldol approach to the total synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Yikang Wu、Xin Shen、Yong-Qing Yang、Qi Hu、Jia-Hui Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.130

  日期：2004.1

  A convergent selective route to (+)-brefeldin A (BFA) and 7-epi-BFA was developed, with the crucial C-4/C-5 stereogenic centers were established using Crimmins asymmetric aldolization.

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。