(3aR,7aS)-7a-Hydroxymethyl-6-methyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-inden-4-one | 119909-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7aS)-7a-Hydroxymethyl-6-methyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-inden-4-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-7a-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 119909-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IXTPHDUKYIPGAM-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-7a-Hydroxymethyl-6-methyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-inden-4-one 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1,2-二羧酸酐 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 imidazolium dichromate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.02h， 生成 (3aR,7aS)-7a-Hydroxymethyl-6-methyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  蕨菜终极致癌物类似物的合成及其DNA裂解活性

  摘要：

  已经合成了蕨类终极致癌物2的两个简单类似物（3和4）。已显示这些化合物3和4具有与天然最终致癌物2相当的DNA裂解活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61008-0

文献信息

• Total synthesis of ptaquilosin: the aglycon of ptaquiloside, a potent bracken carcinogen
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshifumi Imamura、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00188a054

  日期：1989.3