N-(tert-butyl)-N-(4-(trityloxy)benzyl)methacrylamide | 1612841-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-N-(4-(trityloxy)benzyl)methacrylamide
• CAS: 1612841-67-4
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₂
• 分子量: 489.657
• InChiKey: ALRJNQVUOMMBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 N-(tert-butyl)-N-(4-(trityloxy)benzyl)methacrylamide 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(tert-butyl)-4-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Intramolecular Trifluoromethylation of N-Benzylacrylamides Coupled with Dearomatization: Access to CF₃-Containing 2-Azaspiro[4.5]decanes

  摘要：

  Copper-catalyzed intramolecular trifluoromethylation of N-benzylacrylamides coupled with dearomatization was achieved and used to regiospecifically construct a variety of trifluoromethylated 2-azaspiro[4.5]decanes bearing adjacent quaternary stereocenters under mild conditions in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol501054c

文献信息

• Palladium-catalyzed difunctionalization/dearomatization of <i>N</i>-benzylacrylamides with α-carbonyl alkyl bromides: facile access to azaspirocyclohexadienones
  作者：Chuan-Chong Peng、Li-Jun Wu、Shao-Feng Pi

  DOI：10.1039/d1ob01405f

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed difunctionalization/dearomatization of N-benzylacrylamides with α-carbonyl alkyl bromides as alkyl radical precursors has been described. Various α-carbonyl alkyl bromides, including α-bromoalkyl esters and ketones, reacted smoothly to provide important azaspirocyclohexadienones in moderate to excellent yields. In addition, mechanistic studies suggested that the reaction

  已经描述了以 α-羰基烷基溴化物作为烷基自由基前体的N-苄基丙烯酰胺的有效钯催化双官能化/脱芳构化。各种 α-羰基烷基溴化物，包括 α-溴烷基酯和酮，反应平稳，以中等至优异的产率提供重要的氮杂螺环己二烯酮。此外，机理研究表明反应通过自由基途径进行。