(Z)-1-(2-fluorobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(2-fluorobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-fluorobut-1-enyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: YCORTGRUHNGDHI-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 ruthenium trichloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (Z)-1-(2-fluorobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Direct fluorination of styrenes

  摘要：

  我们已经开发出一种合成氟苯乙烯化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc01407g

文献信息

• Sterically Controlled Cu-Catalyzed or Transition-Metal-Free Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Tertiary, Secondary, and Primary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Wenpeng Dai、Hongyan Shi、Xianghu Zhao、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02026

  日期：2016.9.2

  transition-metal-free cross-coupling of gem-difluoroalkenes with tertiary, secondary, and primary alkyl Grignard reagents has been developed. Remarkably, the tertiary and secondary alkylation of gem-difluoroalkenes proceeded very smoothly in the presence of 25 mol % of CuCN or under transition-metal-free conditions, affording the tertiary and secondary alkyl-substituted fluoroalkenes in good to excellent yields with

  已经开发出一种健壮的铜催化或无过渡金属的宝石-二氟烯烃与叔，仲和伯烷基格氏试剂的交叉偶联。值得注意的是，在25 mol％的CuCN存在下或在无过渡金属的条件下，宝石-二氟烯烃的叔和仲烷基化反应进行得非常顺利，从而以良好的收率和优异的Z立体选择性提供了叔或仲烷基取代的氟代烯烃。 。
• Fluorinated 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-5-yl Sulfone Derivatives as General Reagents for Fluoroalkylidene Synthesis
  作者：Arun K. Ghosh、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo901313k

  日期：2009.11.20

  Julia−Kocienski olefination reagents 1-fluoropropyl, (cyclopropyl)fluoromethyl, 1-fluoro-2-methyl-2-propenyl, and 1-fluoro-5-hexenyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl (PT) sulfones were prepared by metalation followed by electrophilic fluorination. Although metalation−fluorination of n-propyl, 5-hexenyl, and (cyclopropyl)methyl PT-sulfones proceeded under homogeneous conditions, fluorination of 2-methyl-2-propenyl

  Julia-Kocienski 烯化试剂 1-氟丙基、（环丙基）氟甲基、1-氟-2-甲基-2-丙烯基和 1-氟-5-己烯基 1-苯基-1 H-四唑-5-基 (PT) 砜通过金属化和亲电氟化制备。尽管正丙基、5-己烯基和（环丙基）甲基 PT-砜的金属化-氟化是在均相条件下进行的，但 2-甲基-2-丙烯基 PT-砜的氟化需要非均相氟化条件。氟代PT-砜与醛的缩合反应以高产率得到氟代亚烷基。烯化条件的筛选表明立体选择性取决于试剂和羰基结构，并且在许多情况下可以调整为E - 或Z-选择性。例如，LHMDS介导的1-氟丙基PT-砜的缩合在MgBr存在2 ·OET 2是Ž -选择性与富电子芳香醛，受阻芳香醛和肉桂醛。低温 KHMDS 介导的缩合对富电子和缺电子的芳香醛具有E选择性，对正辛醛具有Z选择性。二烷基、芳基烷基和二芳基酮也发生反应，以 71-99% 的产率得到氟烯烃产物。