(2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E)-7,9-ditriethylsilyloxy-8-ethyl-13-iodo-2-methoxy-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4,12-trienoic acid | 273944-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E)-7,9-ditriethylsilyloxy-8-ethyl-13-iodo-2-methoxy-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4,12-trienoic acid
• CAS: 273944-77-7
• 化学式: C₃₂H₆₁IO₅Si₂
• 分子量: 708.909
• InChiKey: PPNYSPRSTWFJFT-KTFKKJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.36
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E)-7,9-ditriethylsilyloxy-8-ethyl-13-iodo-2-methoxy-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4,12-trienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.52h， 生成 (3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-18-[(E,2R,3R,4S,7R,8S,9R)-3,9-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,8-dimethyl-5-oxododec-10-en-2-yl]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-8,10-bis(triethylsilyloxy)-1-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-伴刀霉素F的全合成：手性酮的硼介导的醇醛缩醛反应的战略应用

  摘要：

  高度立体控制的18成员大环内酯（+）-伴刀霉素F（液泡ATPase的有效抑制剂）的总合成过程在26个步骤中以5.8％的产率进行了描述。这三个关键片段，C1-C13乙烯基碘，C14-C22乙烯基锡和C23-C28醛，是通过不对称的硼介导的适当手性酮结构单元的羟醛反应来有效构建的。事实证明，C7 / C9羟基的甲硅烷基保护性质对于实现大环化至关重要，而TES醚要优于环状甲硅烷基衍生物。在C1–C13乙烯基碘化物和C14–C22乙烯基锡烷片段之间进行Liebeskind-Stille交叉偶联反应以组装（12 E，14 E-二烯，一种改良的Yamaguchi大内酯化反应，提供了必需的18元大环核。该高级中间体还可以通过其他步骤得到：使用酯化步骤连接C1-C13和C14-C22片段，然后进行Pd催化的分子内Stille反应以安装（12 E，14 E）-二烯。然后将所得的大环中间体转变为甲基酮，从而使

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.012
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E)-7,9-ditriethylsilyloxy-8-ethyl-13-iodo-2-methoxy-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4,12-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-伴刀霉素F的全合成：手性酮的硼介导的醇醛缩醛反应的战略应用

  摘要：

  高度立体控制的18成员大环内酯（+）-伴刀霉素F（液泡ATPase的有效抑制剂）的总合成过程在26个步骤中以5.8％的产率进行了描述。这三个关键片段，C1-C13乙烯基碘，C14-C22乙烯基锡和C23-C28醛，是通过不对称的硼介导的适当手性酮结构单元的羟醛反应来有效构建的。事实证明，C7 / C9羟基的甲硅烷基保护性质对于实现大环化至关重要，而TES醚要优于环状甲硅烷基衍生物。在C1–C13乙烯基碘化物和C14–C22乙烯基锡烷片段之间进行Liebeskind-Stille交叉偶联反应以组装（12 E，14 E-二烯，一种改良的Yamaguchi大内酯化反应，提供了必需的18元大环核。该高级中间体还可以通过其他步骤得到：使用酯化步骤连接C1-C13和C14-C22片段，然后进行Pd催化的分子内Stille反应以安装（12 E，14 E）-二烯。然后将所得的大环中间体转变为甲基酮，从而使

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.012

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Concanamycin F
  作者：Ian Paterson、Victoria A. Doughty、Malcolm D. McLeod、Thomas Trieselmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1308::aid-anie1308>3.0.co;2-7

  日期：2000.4.3