methyl 4'-allyloxy-2'-hydroxycinnamate | 102821-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4'-allyloxy-2'-hydroxycinnamate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-[2-hydroxy-4-(2-propenyloxy)phenyl]-, methyl ester, (E)-；methyl (E)-3-(2-hydroxy-4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 102821-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KLBSBAJBRJIDJC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-allyloxy-2'-hydroxycinnamate 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5'-allyl-4'-hydroxy-2'-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过卤化硼催化的4'-烯丙氧基香豆酸衍生物的邻-克莱森重排，由7-烯丙氧基香豆素区域选择性制备6-烯丙基-7-羟基香豆素

  摘要：

  通过区域选择性催化的4'-烯丙氧基-2'-甲氧基肉桂酸酯的邻位-克莱森重排描述了6-烯丙基-7-羟基香豆素的有效合成，这是制备线性香豆素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000182
• 作为产物：
  描述：

  7-allyloxycoumarin 在 三氯化硼 作用下， 生成 methyl 4'-allyloxy-2'-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过卤化硼催化的4'-烯丙氧基香豆酸衍生物的邻-克莱森重排，由7-烯丙氧基香豆素区域选择性制备6-烯丙基-7-羟基香豆素

  摘要：

  通过区域选择性催化的4'-烯丙氧基-2'-甲氧基肉桂酸酯的邻位-克莱森重排描述了6-烯丙基-7-羟基香豆素的有效合成，这是制备线性香豆素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000182

文献信息

• Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3095 - 3100
  作者：Cairns, Nicholas、Harwood, Laurence M.、Astles, David P.、Orr, Alex

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective preparation of 6-allyl-7-hydroxycoumarin from 7-allyloxycoumarin via boron halide catalysed ortho-Claisen rearrangement of 4′-allyloxycoumaric acid derivatives
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles、Alex Orr

  DOI：10.1039/c39860000182

  日期：——

  An efficient synthesis of 6-allyl-7-hydroxycoumarin, a key intermediate for the preparation of linear coumarins, is described via a regioselective catalysed ortho-Claisen rearrangement of methyl 4′-allyloxy-2′-methoxycinnamate.

  通过区域选择性催化的4'-烯丙氧基-2'-甲氧基肉桂酸酯的邻位-克莱森重排描述了6-烯丙基-7-羟基香豆素的有效合成，这是制备线性香豆素的关键中间体。