methyl (E)-3-(2-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate | 102820-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 102820-35-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: SKFDKMDBFJZZIS-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4'-allyloxy-2'-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过卤化硼催化的4'-烯丙氧基香豆酸衍生物的邻-克莱森重排，由7-烯丙氧基香豆素区域选择性制备6-烯丙基-7-羟基香豆素

  摘要：

  通过区域选择性催化的4'-烯丙氧基-2'-甲氧基肉桂酸酯的邻位-克莱森重排描述了6-烯丙基-7-羟基香豆素的有效合成，这是制备线性香豆素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000182
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 4'-allyloxy-2'-hydroxycinnamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (E)-3-(2-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过卤化硼催化的4'-烯丙氧基香豆酸衍生物的邻-克莱森重排，由7-烯丙氧基香豆素区域选择性制备6-烯丙基-7-羟基香豆素

  摘要：

  通过区域选择性催化的4'-烯丙氧基-2'-甲氧基肉桂酸酯的邻位-克莱森重排描述了6-烯丙基-7-羟基香豆素的有效合成，这是制备线性香豆素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000182

文献信息

• Regioselective preparation of 6-allyl-7-hydroxycoumarin from 7-allyloxycoumarin via boron halide catalysed ortho-Claisen rearrangement of 4′-allyloxycoumaric acid derivatives
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles、Alex Orr

  DOI：10.1039/c39860000182

  日期：——

  An efficient synthesis of 6-allyl-7-hydroxycoumarin, a key intermediate for the preparation of linear coumarins, is described via a regioselective catalysed ortho-Claisen rearrangement of methyl 4′-allyloxy-2′-methoxycinnamate.

  通过区域选择性催化的4'-烯丙氧基-2'-甲氧基肉桂酸酯的邻位-克莱森重排描述了6-烯丙基-7-羟基香豆素的有效合成，这是制备线性香豆素的关键中间体。