(R)-2-phenyl-2-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanol | 1030308-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanol
• CAS: 1030308-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: UEPXXVCWVNJBGO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-[α-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)phenylacetyl]-L-threonine isopropyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-phenyl-2-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts用α-溴代芳基乙酸酯进行烷基化反应以制备对映体富集的2,2-二芳基乙醇

  摘要：

  高度对映体富集的2，2-二芳基乙醇可以通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基与构型不稳定的α-溴代芳基乙酸酯有效合成。在AgOTf的存在下，发生了高度非对映体富集的α-溴芳基乙酸酯的取代，随后的还原反应提供了具有高收率和高达99：1 er的对映选择性的各种2,2-二芳基乙醇。另外，证明了这种不对称合成方法在制备高度对映体富集的二氢苯并呋喃和二氢吲哚衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00706g

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring-Opening Reactions of Epoxides with Indoles and Pyrroles in 2,2,2-Trifluoroethanol
  作者：Martin Westermaier、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200701366

  日期：2008.2.8

  Aliphatic and aromatic epoxides react regio- and stereoselectively with indoles and pyrroles in 2,2,2-trifluoroethanol without the use of a catalyst or any other additive. While aromatic epoxides are selectively attacked at the benzylic position, aliphatic epoxides react at the less-substituted position. Chiral epoxides react with >99 % ee (ee=enantiomeric excess).

  脂肪族和芳香族环氧化物与吲哚和吡咯在2,2,2-三氟乙醇中的区域和立体选择性反应，无需使用催化剂或任何其他添加剂。尽管芳族环氧化物在苄基位置被选择性地侵蚀，但是脂族环氧化物在取代度较低的位置反应。手性环氧化物与> 99％ee发生反应（ee =对映体过量）。
• Friedel–Crafts alkylation with α-bromoarylacetates for the preparation of enantioenriched 2,2-diarylethanols
  作者：Yongtae Kim、Yun Soo Choi、Su Kyung Hong、Yong Sun Park

  DOI：10.1039/c9ob00706g

  日期：——

  through the Friedel–Crafts alkylation of (hetero)arenes with configurationally labile α-bromoarylacetates. The substitution of highly diastereoenriched α-bromoarylacetates occurs in the presence of AgOTf, and the subsequent reduction affords diverse 2,2-diarylethanols with high yields and enantioselectivities up to 99 : 1 er. In addition, the application of this asymmetric synthetic methodology to the

  高度对映体富集的2，2-二芳基乙醇可以通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基与构型不稳定的α-溴代芳基乙酸酯有效合成。在AgOTf的存在下，发生了高度非对映体富集的α-溴芳基乙酸酯的取代，随后的还原反应提供了具有高收率和高达99：1 er的对映选择性的各种2,2-二芳基乙醇。另外，证明了这种不对称合成方法在制备高度对映体富集的二氢苯并呋喃和二氢吲哚衍生物中的应用。