phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside | 1356031-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1356031-06-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 429.497
• InChiKey: WUFWKPNBJMHBGV-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranose 、 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thiol-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088