2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone | 270902-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone
• 英文别名: 2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-D-glycero-D-gulo-heptonic acid γ-lactone；(4R,4aS,7R,7aR)-4-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyltetra-hydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one；(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 270902-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: LVJBLYPUKBLXRU-SYHAXYEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6,7-O-(methoxymethylidene)-α-D-glucoheptenonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYLAMIDE-BENZAZEPINES, THE PREPARATION AND USE THEREOF, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷酰胺苯二氮卓类化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的治疗方法，包括这些化合物的制备方法，以及这些化合物的中间体前体。

  公开号：

  US20090099152A1
• 作为产物：
  描述：

  葡庚糖酸内酯 在 potassium phosphate 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  LAF389 的一种方便合成，一种苯甲酰胺 B 类似物

  摘要：

  描述了 LAF389 (9) 的优化、收敛、安全合成，这是一种类似于苯甲酰胺 B 的抗癌剂。从α-d-葡庚糖（d-甘油-d-古洛庚酸）γ-内酯（10）开始，分五步构建内酯15。在醛前体 14 的制备和随后的烯烃化以通过改进的 Julia 方案产生 15 方面进行了重大改进。通过使用 TMSCl 作为添加剂，这种烯烃化得到了显着改善。药物物质的第二个片段，ε-己内酰胺 7，是从 (5R)-5-羟基-l-赖氨酸 (1) 中通过两次一锅法获得的。最后，使用 2-乙基己酸钠 (Na-EH) 用 7 打开 15，得到 8，其脱保护得到 LAF389。

  DOI：

  10.1021/op0341162

文献信息

• Total Syntheses of Bengamides B and E
  作者：Frederick R. Kinder,、Sompong Wattanasin、Richard W. Versace、Kenneth W. Bair、John Bontempo、Michael A. Green、Yansong J. Lu、H. Rao Marepalli、Penny E. Phillips、Didier Roche、Long D. Tran、RunMing Wang、Liladhar Waykole、David D. Xu、Sonya Zabludoff

  DOI：10.1021/jo0017133

  日期：2001.3.1

  Total syntheses of the cytotoxic marine natural products bengamides B and E are described. Both bengamides are prepared via amide coupling of a protected polyhydroxylated lactone intermediate 9 with a suitably substituted aminocaprolactam intermediate. Lactone 9 is prepared in five steps from commercially available alpha-D-glucoheptonic gamma-lactone. The key reactions are a selective deprotection

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。
• A Concise Synthesis of Bengamide E and Analogues via E-Selective Cross-Metathesis Olefination
  作者：Hamid Dhimane、Safiul Alam

  DOI：10.1055/s-0030-1259015

  日期：2010.12

  A modular, eight-step synthesis of bengamide E and six analogues from a common chiral pool has been developed. The key step in this approach is a cross-metathesis coupling of various commercial terminal olefins and a common alkene bearing the required stereogenic centers of bengamides lateral chain, which was easily derived from α-D-glucoheptonic-γ-lactone. Complete E-selectivity, and up to 92% yield

  已经开发了一种模块化的八步合成苯甲酰胺 E 和来自共同手性池的六种类似物。这种方法的关键步骤是将各种商业末端烯烃和带有所需的苯甲酰胺侧链立体中心的普通烯烃进行交叉复分解偶联，这很容易从α-D-葡萄糖庚酸-γ-内酯衍生而来。这一关键的交叉复分解步骤实现了完全的 E 选择性和高达 92% 的产率。
• 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXYALKYLAMIDE-BENZOTHIAZEPINES PREPARATION THEREOF, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：ZHANG Jidong

  公开号：US20090093459A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxyalkylamide benzothiazepine compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to methods of treatment comprising administering such compounds, to processes for the preparation of such compounds and to intermediate precursors to such compounds.

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷基酰胺苯并噻二嗪化合物，包括这种化合物的药物组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，制备这种化合物的过程以及这种化合物的中间体前体。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Bengamide Analogues as <scp>ClpP</scp> Activators
  作者：Xue‐Qing Kong、Bing‐Yan Wei、Chen‐Xi Yu、Xiang‐Na Guan、Wei‐Ping Ma、Gang Liu、Cai‐Guang Yang、Fa‐Jun Nan

  DOI：10.1002/cjoc.202000133

  日期：2020.10

  conducted a screening on our library of bengamide‐like ring‐opened analogues and found that L472‐2 possesses a low minimum inhibitory concentration (MIC) against S.aureus and shows no activity for ClpP activation in vitro, but it displayed reduced antibacterial activity against S. aureus with clpP deletion. In order to obtain bengamide analogues that activate ClpP in vitro as well as possess antibacterial

  为了对抗具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌，迫切需要新的抗菌药物，尤其是具有新作用机制的抗菌药物。与典型的常规抗生素不同，细菌ClpP的小分子激活剂代表了一类新的抗生素。尚未开发用于临床试验的ClpP激活剂。在此，我们在我们的bengamide状的开环类似物文库进行了筛选，结果发现L472-2具有针对较低的最低抑制浓度（MIC）的金黄色葡萄球菌和示出了用于激活CLPP没有活性在体外，但它显示的缩小对抗菌活性金黄色葡萄球菌与CLPP删除。为了获得可在体外激活ClpP并具有抗菌活性的苯甲酰胺类似物，我们从L472-2开始进行进一步的结构修饰。化合物37在体外仍具有抗菌活性和对ClpP蛋白的激活作用，可作为ClpP激活剂的新型化学支架，值得进一步研究。
• 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYLAMIDE-BENZAZEPINES, THE PREPARATION AND USE THEREOF, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：ZHANG Jidong

  公开号：US20090099152A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxyalkylamide benzodiazepine compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to methods of treatment comprising administering such compounds, to processes for the preparation of such compounds, and to intermediate precursors to such compounds.

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷酰胺苯二氮卓类化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的治疗方法，包括这些化合物的制备方法，以及这些化合物的中间体前体。