(3aS,4S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 143572-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 143572-26-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 408.569
• InChiKey: JEKRFWVBQSHKIM-LLXXINJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 [(1S,4S,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-formylcyclopent-2-en-1-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3
• 作为产物：
  描述：

  科里内酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 三丁基膦 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3

文献信息

• Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus
  作者：Nobuya Katagiri、Akemi Toyota、Takuya Shiraishi、Hiroshi Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92675-3

  日期：1992.6

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-Bishydroxymethylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] has been synthesized from (-)-Corey lactone in 11 steps and shown to have potent and selective effects against human immunodeficiency virus type 1. The result demonstrated that the potent-HIV activity of racemic BCA obtained in our previous work is expressed solely by the (1R,4S,5R)-(-)-isomer.

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。