tert-butyl-[[(1S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-diphenylsilane | 143572-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: tert-butyl-[[(1S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 143572-31-0
• 化学式: C₃₄H₄₅ClN₄O₂Si₂
• 分子量: 633.381
• InChiKey: LNKQNDBEELCEOL-MOZWKJSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到[(1R,2R,5S)-2-(6-Chloro-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-cyclopent-3-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3
• 作为产物：
  描述：

  科里内酯 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 三丁基膦 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(1S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3

文献信息

• Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus
  作者：Nobuya Katagiri、Akemi Toyota、Takuya Shiraishi、Hiroshi Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92675-3

  日期：1992.6

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-Bishydroxymethylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] has been synthesized from (-)-Corey lactone in 11 steps and shown to have potent and selective effects against human immunodeficiency virus type 1. The result demonstrated that the potent-HIV activity of racemic BCA obtained in our previous work is expressed solely by the (1R,4S,5R)-(-)-isomer.

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。