methyl 2-O-acetyl-α-L-fucofuranoside | 34388-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-α-L-fucofuranoside
• 英文别名: methyl 2-O-acetyl-α-L-fucopyranoside；methyl 2-O-acetyl-a-L-fucopyranoside；Methyl-2-O-acetyl-6-deoxy-α-L-galactopyranosid；Methyl 2-O-acetyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside；methyl 2-0-acetyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside；[(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 34388-71-1
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: DCSCRCDZNDSOJM-UQOMZCPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-α-L-fucofuranoside 在 钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydrogen bifluoride 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸吡啶 、 草酸 、 溴化钛(IV) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 硫酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-α-L-fucopyranosid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 2-O-acetyl-α-L-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4

文献信息

• Catalytic Activation of <i>Cis</i>-Vicinal Diols by Boronic Acids: Site-Selective Acylation of Carbohydrates
  作者：Naoyuki Shimada、Yuki Nakamura、Takayuki Ochiai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01231

  日期：2019.5.17

  imidazole-containing organoboronic acid catalysts is described. This catalytic process with low catalyst loading enables the introduction of a wide variety of acyl functional groups into the equatorial position of cis-vicinal diols in unprotected hexapyranosides with excellent site selectivity. This is the first example that uses a Lewis base-containing boronic acid to enhance the nucleophilicity of

  描述了通过使用稳定的，可储存的且易于处理的含咪唑的有机硼酸催化剂对未保护的碳水化合物进行位点选择性酰化。这种具有低催化剂负载量的催化方法能够将多种酰基官能团引入到未保护的六吡喃糖苷中顺式-邻位二醇的赤道位置，具有出色的位点选择性。这是使用含路易斯碱的硼酸来增强羟基的亲核性的第一个例子。
• An efficient and scalable synthesis of 2,4-di-<i>N</i>-acetyl-<scp>l</scp>-altrose (<scp>l</scp>-2,4-Alt-diNAc)
  作者：Anna Niedzwiecka、Carita Sequeira、Ping Zhang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/d1ra01070k

  日期：——

  attracted considerable attention from chemists. In this work we report the development of an improved synthesis for 2,4-di-N-acetyl-L-altrose (L-2,4-Alt-diNAc), which is a key hexose required for the chemical and chemoenzymatic synthesis of pseudaminic acids. Using L-fucose as a starting material, our synthesis overcomes several pitfalls in previously reported syntheses.

  细菌非糖酸（如假氨基酸等）构成了一个 9 碳单糖家族，它们包含一个常见的 3-脱氧-2-酮酸片段，但在 C-4 到 C-8 之间的 5 个立体中心处的立体化学不同。它们独特的结构使它们成为有吸引力的靶标，可用作疫苗中的抗原以对抗耐药性细菌感染，它们具有挑战性的立体化学引起了化学家的极大关注。在这项工作中，我们报告了 2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 ( L -2,4-Alt-diNAc) 的改进合成方法，它是化学和化学酶促合成所需的关键己糖。假胺酸。使用L-岩藻糖作为起始材料，我们的合成克服了先前报道的合成中的几个缺陷。
• Process for producing 2,6-dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US05034517A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  2,6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and 1-substituted derivatives thereof, including methyl 2,6-dideoxy-2-fluoro-L-talopyranoside and 3,4-di-O-protected-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-talopyranosyl halides, are now provided and these new compounds are useful as intermediates for use in the synthesis of new compounds having antitumor activity, especially 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-.alpha.-L-talopyranosyl) daunomycinone or -adriamycinone. 2,6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose shows antibacterial activity. 2,6-Dideoxy-fluoro-L-talopyranose and the 1-substituted derivatives thereof may be produced by a multi-stage process starting from L-fucose.

  现在提供2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖吡喃糖及其1-取代衍生物，包括甲基2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖苷和3,4-二-O-保护的2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖基卤代物，这些新化合物可用作合成具有抗肿瘤活性的新化合物的中间体，特别是7-O-(2,6-二脱氧-2-氟-.alpha.-L-戊糖苷)多柔比星酮或阿霉素酮。2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖对细菌具有抗菌活性。2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖及其1-取代衍生物可以通过从L-岩藻糖开始的多阶段过程制备。
• New anthracycline derivatives, uses thereof as antitumor agent and production thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0230013B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• Novel anthracycline derivatives, a process for preparing same and their use as medicaments
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0275431B1

  公开（公告）日：1992-09-23