2,3,4-三-O-乙酰基-1-O-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)-alpha-D-甘油-吡喃戊糖 | 128376-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4-三-O-乙酰基-1-O-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)-alpha-D-甘油-吡喃戊糖
• 中文别名: 1-三甲基甲硅烷基-3-(二甲基-n-戊基甲硅烷基)丙烯；2,3,4-三-O-乙酰基-ALPHA-D-木糖苷
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-xylopyranosyl trichloroacetimidate；2,3,4-Tri-O-acetyl-alpha-D-xylopyranosyl Trichloroacetimidate；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 128376-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₃NO₈
• 分子量: 420.631
• InChiKey: NAGHJYXWJQCCPK-LMLFDSFASA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102°°
• 沸点：
  395.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-1-O-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)-alpha-D-甘油-吡喃戊糖 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-((3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-piperidin-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  木二糖衍生的氮糖对纳摩尔与毫摩尔的抑制作用：两种结构不同的木聚糖酶之间的显着差异

  摘要：

  描述了木二糖衍生的含氮木聚糖酶抑制剂的合成，从可获得的前体开始，通过有效的合成方案。四种双糖被鉴定为来自纤维单胞菌的保留家族 10 木聚糖酶 Cex 的强大竞争抑制剂，即咪唑 (Ki = 150 nM)、内酰胺肟 (Ki = 370 nM)、异发米 (Ki = 130 nM) 和脱氧野尻霉素 ( Ki = 5800 nM) 木二糖衍生物。相比之下，没有一种化合物在明显程度上抑制来自环状芽孢杆菌的家族 11 木聚糖酶 Bcx。对咪唑和内酰胺肟表现出的区别提供了两种可能的解释。一种解释与两种酶中酸/碱残基的不同活性位点位置有关：10 Cex 家族的 C1-O5 键和 11 Bcx 家族的 Syn 键。另一种解释涉及两种酶的过渡态构象的拟议差异：Cex 的半椅和 Bcx 的船。这...

  DOI：

  10.1021/ja993805j
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3,4-三-O-乙酰基-1-O-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)-alpha-D-甘油-吡喃戊糖
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 1244 Pilin 聚糖的全合成 假胺酸的从头合成

  摘要：

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06055

文献信息

• New Allyl Ester Linker and Solid-phase Block Synthesis of the Serglycin Core Region
  作者：Yuko NAKAHARA、Sumie ANDO、Yukishige ITO、Hironobu HOJO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.1358

  日期：2001.1

  condensation on a solid support. In order to facilitate detachment of the protected glycopeptides from the resin, a new allyl ester type of linker, which is cleavable by Pd(O)-catalysis, was designed and used in combination with the commercial acid-labile Sieber amide resin for the solid-phase synthesis. Glycopeptide blocks consisting of [O-(2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylosyl)-L-seryl-L-glycine]n (n = 1 - 8) were produced

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。
• Regio/Stereoselective Glycosylation of Diol and Polyol Acceptors in Efficient Synthesis of Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth Trisaccharide
  作者：Ying Zhang、Fu-Long Zhao、Tao Luo、Zhichao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1002/asia.201801486

  日期：2019.1.4

  was developed. First, the regio/stereoselective glycosylation between glycoside donors and glucoNPhth diol acceptors was investigated. It was found that the regioselectivity depends not only on the steric hindrance of the C2‐NPhth group and the C6‐OH protecting group of the glucosamine acceptors, but also on the leaving group and protecting group of the glycoside donors. Under optimized conditions, LacNPhth

  开发了Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖衍生物的简便方法。首先，研究了糖苷供体和葡萄糖NPhth二醇受体之间的区域/立体选择性糖基化。发现区域选择性不仅取决于葡糖胺受体的C2-NPhth基团和C6-OH保护基的空间位阻，还取决于糖苷供体的离去基团和保护基。在优化条件下，LacNPhth衍生物在高达92％的产率通过全乙酰-α-D-吡喃半乳糖三氯之间的区域选择性/立体选择性糖基化合成p -甲氧基苯基6- ö -叔-butyldiphenylsilyl -2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β- d-吡喃葡萄糖苷，避免形成糖基化原酸酯和异头糖苷配基。然后，将LacNPhth衍生物脱酰基，然后通过TBDPS保护在伯位置上，以形成LacNPhth多元醇受体。最后，通过LacNPhth多元醇受体与亚磷酸唾液酸基酯供体之间的区域/立体选择性糖基化反应，以48％的产率合成了Neu5Ac-α-2,3-La
• A short synthesis of β-xylobiosides
  作者：Lothar Ziser、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00214-2

  日期：1994.12

  Abstract Benzyl 2,3,2′,3′,4′-penta-O-acetyl-β-xylobioside, 2-nitrophenyl β-xylobioside, 4-nitrophenyl β-xylobioside, and 2-iodobenzyl 1-thio-β-xylobioside were synthesized via a short and highly selective route. β- d -Xylopyranosides were selectively 4-O-triethylsilylated using dibutyltin oxide and triethylsilyl chloride and subsequently 2,3-di-O-acetylated. Desilylation under acidic conditions gave

  摘要苄基2,3,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-β-木糖苷，2-硝基苯基β-木糖苷，4-硝基苯基β-木糖苷和2-碘苄基1-硫代-β-木糖苷通过短而高度选择性的途径合成。使用二丁基氧化锡和三乙基甲硅烷基氯选择性地将β-d-吡喃吡喃糖苷4-O-三乙基甲硅烷基化，然后将2，3-二-O-乙酰化。在酸性条件下进行甲硅烷基化得到4-未保护的木糖苷，然后使用2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯将其β-d-木糖基化。
• 一种茶叶香料前体糖苷及其合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN111253452A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及一种茶叶香料前体糖苷及其合成方法，该合成方法包括合成芳醇(烷醇)‑β‑D‑葡萄糖苷与芳醇(烷醇)‑β‑D‑樱草糖苷十种糖苷的步骤。本发明是一种选择性好、产率高、成本低的糖苷合成方法。
• Synthesis of a selectively protected trisaccharide building block that is part of xylose-containing carbohydrate chains from N-glycoproteins
  作者：János Kerékgyártó、Jos G.M. van der Ven、Johannis P. Kamerling、András Lipták、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87009-h

  日期：1993.1

  The synthesis is reported of ethyl 4-O-[3-O-allyl-4,6-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D- xylopyranosyl)-beta-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalim ido-1 - thio-beta-D-glucopyranoside (16), a key intermediate in the synthesis of xylose-containing carbohydrate chains from N-glycoproteins. Condensation of ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D- glucopyranoside

  据报道合成了乙基4-O- [3-O-烯丙基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-β -D-甘露吡喃糖基] -3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1--硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16），是合成含木糖的碳水化合物链的关键中间体来自N-糖蛋白。乙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-的缩合使用三氟甲磺酸银作为促进剂的烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，得到β-连接的二糖衍生物8（84％）。8的O-脱乙酰基化，然后进行异亚丙基化，得到10，将其通过氧化还原转化为乙基4-O-（3-O-烯丙基-4,6-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。由三氟甲磺酸银促进的12与2