tri-tert-butyl N-prop-2-ynylamino>benzoyl>-L-γ-glutamyl>-L-glutamate | 117559-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl N-prop-2-ynylamino>benzoyl>-L-γ-glutamyl>-L-glutamate
• 英文别名: tri-tert-butyl N-[N-(4-{N-[(2-amino-4-hydroxy-6-quinazolinyl)methyl]prop-2-ynylamino}benzoyl)-L-γ-glutamyl]-L-glutamate
• CAS: 117559-48-5
• 化学式: C₄₁H₅₄N₆O₉
• 分子量: 774.915
• InChiKey: CQEJQELSPVYYMJ-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  212.11
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl N-prop-2-ynylamino>benzoyl>-L-γ-glutamyl>-L-glutamate 、 三氟乙酸 反应 1.0h， 以86%的产率得到tri-tert-butyl N-prop-2-ynylamino>benzoyl>-L-γ-glutamyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉类抗叶酸抑制胸苷酸合酶：N10-炔丙基-5,8-二氮杂壬酸的四种低聚（L-γ-谷氨酰基）缀合物的合成及其酶抑制作用。

  摘要：

  描述了N10-炔丙基-5,8-二氮杂三酸的总共四个，三个，四个和五个L-谷氨酸残基的四个寡（γ-谷氨酰基）缀合物的合成。选择叔丁基作为羧基保护基是为了避免使用碱，从而避免了γ-α转肽的可能性。通过与氯甲酸异丁酯的混合酸酐将起始原料谷氨酸二叔丁基酯与N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸α-叔丁酯偶联。产物中的苄氧羰基进行氢解得到羧基保护的二谷氨酸盐，将其用4-[（（苄氧羰基）氨基]苯甲酰氯酰化得到保护的氨基苯甲酰胺，或通过使用上述混合的酸酐/氢解顺序进一步循环成三-，四-和五谷氨酸。如上所述，每个姓氏也被酰化，得到苯甲酰胺。通过氢解除去苯甲酰胺中的苄氧羰基，并用炔丙基溴将由此暴露的氨基N-烷基化。用2-氨基-6-（溴甲基）-4-羟基喹唑啉氢溴酸盐进一步烷基化所得炔丙基胺，得到抗叶酸的聚（t-Bu）酯。在最后步骤中，用三氟乙酸脱保护，得到所需的抗叶酸剂，为其三氟乙酸盐。五至谷氨酸二戊酸酯对WI-L2人

  DOI：

  10.1021/jm00121a029
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 calcium carbonate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 203.66h， 生成 tri-tert-butyl N-prop-2-ynylamino>benzoyl>-L-γ-glutamyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉类抗叶酸抑制胸苷酸合酶：N10-炔丙基-5,8-二氮杂壬酸的四种低聚（L-γ-谷氨酰基）缀合物的合成及其酶抑制作用。

  摘要：

  描述了N10-炔丙基-5,8-二氮杂三酸的总共四个，三个，四个和五个L-谷氨酸残基的四个寡（γ-谷氨酰基）缀合物的合成。选择叔丁基作为羧基保护基是为了避免使用碱，从而避免了γ-α转肽的可能性。通过与氯甲酸异丁酯的混合酸酐将起始原料谷氨酸二叔丁基酯与N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸α-叔丁酯偶联。产物中的苄氧羰基进行氢解得到羧基保护的二谷氨酸盐，将其用4-[（（苄氧羰基）氨基]苯甲酰氯酰化得到保护的氨基苯甲酰胺，或通过使用上述混合的酸酐/氢解顺序进一步循环成三-，四-和五谷氨酸。如上所述，每个姓氏也被酰化，得到苯甲酰胺。通过氢解除去苯甲酰胺中的苄氧羰基，并用炔丙基溴将由此暴露的氨基N-烷基化。用2-氨基-6-（溴甲基）-4-羟基喹唑啉氢溴酸盐进一步烷基化所得炔丙基胺，得到抗叶酸的聚（t-Bu）酯。在最后步骤中，用三氟乙酸脱保护，得到所需的抗叶酸剂，为其三氟乙酸盐。五至谷氨酸二戊酸酯对WI-L2人

  DOI：

  10.1021/jm00121a029