1-(4-isopropyl-phenyl)-2-nitro-ethanol | 99986-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-isopropyl-phenyl)-2-nitro-ethanol
• 英文别名: (+/-)-2-Nitro-1-hydroxy-1-(4-isopropyl-phenyl)-aethan；1-(4-Isopropyl-phenyl)-2-nitro-aethanol；2-Nitro-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanol
• CAS: 99986-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RAGTYARETDVTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropyl-phenyl)-2-nitro-ethanol 在 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(4-isopropylphenyl)-2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代异恶唑啉N-氧化物的催化对映选择性合成和3,4,5-三取代异恶唑的区域选择性合成

  摘要：

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801693
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-异丙基苯甲醛 在 咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-isopropyl-phenyl)-2-nitro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与不饱和吡唑啉酮的有机催化不对称迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应：3-酰氧基吡唑的合成

  摘要：

  描述了不饱和吡唑啉酮和α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩醛化/复古-醛醇反应。发现双官能硫脲催化剂对于该反应是有效的。使用10 mol％的催化剂，在温和的反应条件下，各种3-酰氧基吡唑的收率高，对映选择性也好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03823

文献信息

• Metal-free ring expansion of indoles with nitroalkenes: a simple, modular approach to 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Jonathon P. Matheny、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c4ra14406f

  日期：——

  3-Substituted 2-quinolones are obtained via a novel metal-free transannulation reaction of 2-nitroolefins with 2-substituted indoles in polyphosphoric acid. This acid-mediated cascade transformation operates via the ANRORC (Addition of Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) mechanism and can be used in combination with the Fisher indole synthesis to offer a practical three-component hetero-annulation

  3-取代的2-喹诺酮是通过2-硝基烯烃与2-取代的吲哚在多磷酸中的新型无金属环转移反应获得的。这种酸介导的级联转化通过ANRORC（亲核试剂的添加，开环和闭环）机理进行操作，可以与Fisher吲哚合成结合使用，以提供一种实用的三组分杂环化方法从芳基肼，2-硝基烯烃和苯乙酮。还证明了该化学方法的另一种选择，该方法采用了富电子芳烃和戊烯与1-（2-吲哚基）-2-硝基烯烃的烷基化反应。
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiacetalization/acyl transfer reaction of α-nitroketones with <i>o</i>-hydroxycinnamaldehydes: synthesis of 2,4-disubstituted chromans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob00078f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and α-nitroketones is developed. Prolinol TMS ether catalyst in combination with benzoic acid was found to be the most effective for this reaction which proceeds through an equilibrium of lactols to provide a single diastereomer of enantiopure 2,4-disubstituted chromans.

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。
• α-Nitro-α,β-Unsaturated Ketones: An Electrophilic Acyl Transfer Reagent in Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts and Michael Reactions
  作者：Chandrakanta Parida、Rajendra Maity、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02310

  日期：2019.9.6

  α-nitro-α,β-unsaturated ketones as efficient electrophilic acyl transfer reagents, and they were employed in Friedel-Crafts as well as in Michael reactions. The desired acyl transfer products of these reactions were obtained in high yields with high to excellent enantioselectivities with t-leucine-derived squaramide catalyst under mild reaction conditions. Few applications including a synthesis of the isoxazoline

  在此，我们引入α-硝基-α，β-不饱和酮作为有效的亲电酰基转移试剂，并将其用于弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）以及迈克尔反应中。在温和的反应条件下，用叔亮氨酸衍生的方酰胺催化剂以高收率和高至优异的对映选择性获得这些反应的所需酰基转移产物。很少有应用包括异恶唑啉基序的合成。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Acyl Transfer Reaction Between <i>α</i> -Nitroketones and <i>in situ-</i> Generated <i>ortho</i> -Quinone Methides: Route to 2-(1-Arylethyl)phenols
  作者：Chandan Gharui、Debasmita Behera、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201801015

  日期：2018.12.3

  organocatalytic asymmetric domino Michael/acyl transfer reaction between α‐nitroketones and o‐quinone methides is disclosed. o‐Quinone methides are generated in situ from 2‐sulfonylmethylphenols in basic medium. With 10 mol% of bifunctional squaramide catalyst, high yields and excellent enantioselectivities are achieved for a variety of O‐acyl 2‐(1‐arylethyl)phenols under mild reaction condition.

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。