8-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-a>pyrazine | 142588-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 8-amino-3β-D-ribofuranosyl imidazo[1,2-a]pyrazine；(2S,3R,4S,5R)-2-(8-aminoimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4S,5R)-2-(8-aminoimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 142588-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: YIVRKBAMRSMVOY-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-a>pyrazine 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 2-[(2S,5R)-5-(8-Amino-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxy]-2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成和含有8-氨基-咪唑并[1,2-α]吡嗪作为电子等排取代腺嘌呤核苷生物评价†往最‡

  摘要：

  描述了许多与嘌呤衍生物有关的新颖C-核苷，其中嘌呤部分已被等排杂环的8-氨基咪唑并[1,2-α]吡嗪取代。制备的核苷包括核糖，3'-脱氧，2'，3'-二脱氧和2'，3'-不饱和衍生物。这些C-核苷代表含有酸稳定的糖基键的衍生物，并且它们可以被认为是含有腺嘌呤或3-脱氮-九胺的核苷的类似物。母体核苷的制备通过所述的Cl反应来完成官能化糖，（2ξ）-1-氨基-3,6-脱水-1-脱氧-4,5- ö异亚丙基-7- ö三苯甲基D-同种异体-庚醇与2,3-二氯吡嗪，然后闭环成8-氯咪唑并[1,2-α]吡嗪核苷，转化为8-氨基衍生物并解封。描述了母体8-氨基-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]吡嗪的单晶X射线结构，并将其构象与甲霉素进行了比较。糖修饰的类似物是通过随后对糖部分进行的官能团操作而制备的。对生物学评价HIV在H9T淋巴细胞培养表明，与DDA相比，核苷没有明显的抗病毒活性。3-d

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300508
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 氨 、 乙酸酐 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤样C-核苷类抗动塑剂的合成与评价

  摘要：

  运动型寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和利什曼原虫。是被忽视的热带病的病原体，在世界一些地区造成了沉重的负担。这些寄生虫无法从头合成嘌呤，因此只能依靠巧妙的嘌呤挽救途径从其宿主中获取和加工嘌呤。因此，可能干扰这些途径的嘌呤核苷类似物构成了新的抗动素体制剂的优先来源。在这项研究中，我们使用五种不同的杂环核碱基替代物合成了一系列C-核苷。C-核苷在化学和酶学上是稳定的，并允许进行广泛的结构修饰。受较早的7-脱氮杂腺苷核苷和已知的抗胆管菌C-核苷的启发，我们引入了针对抗动素体活性的不同修饰。合成腺苷和肌苷类似物都是为了发现新的抗动素体命中并扩大结构-活性关系的知识。发现了一些对布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫具有强活性的有前途的命中物，并且发现核碱基替代物的性质对化合物的选择性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113101

文献信息

• Nucleoside antiviral and immunomodulating agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0480713A1

  公开（公告）日：1992-04-15

  The compound having the formula: has antiviral activity, specifically in the prevention or treatment of infection by retroviruses, including HIV, and immunosuppressive activity, either as a compound, pharmaceutically acceptable salt, or a pharmaceutical composition ingredient, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing or treating viral infections and modulating immune responses in vivo are also described.

  式的化合物： 具有抗病毒活性，特别是在预防或治疗逆转录病毒（包括 HIV）感染方面，以及免疫抑制活性，可作为化合物、药学上可接受的盐或药物组合成分，无论是否与其它抗病毒药、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了预防或治疗病毒感染以及调节体内免疫反应的方法。
• US5137876A
  申请人：——

  公开号：US5137876A

  公开（公告）日：1992-08-11
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2018138685A2

  公开（公告）日：2018-08-02

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R, R1B, R1C, R2B, R2C, B1, W, X, Y, Z are defined herein.
• Synthesis and evaluation of a collection of purine-like C-nucleosides as antikinetoplastid agents
  作者：Jakob Bouton、Louis Maes、Izet Karalic、Guy Caljon、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113101

  日期：2021.2

  from their host. Purine nucleoside analogs that may interfere with these pathways therefore constitute a privileged source of new antikinetoplastid agents. In this study, we synthetized a collection of C-nucleosides employing five different heterocyclic nucleobase surrogates. C-nucleosides are chemically and enzymatically stable and allow for extensive structural modification. Inspired by earlier 7-deazaadenosine

  运动型寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和利什曼原虫。是被忽视的热带病的病原体，在世界一些地区造成了沉重的负担。这些寄生虫无法从头合成嘌呤，因此只能依靠巧妙的嘌呤挽救途径从其宿主中获取和加工嘌呤。因此，可能干扰这些途径的嘌呤核苷类似物构成了新的抗动素体制剂的优先来源。在这项研究中，我们使用五种不同的杂环核碱基替代物合成了一系列C-核苷。C-核苷在化学和酶学上是稳定的，并允许进行广泛的结构修饰。受较早的7-脱氮杂腺苷核苷和已知的抗胆管菌C-核苷的启发，我们引入了针对抗动素体活性的不同修饰。合成腺苷和肌苷类似物都是为了发现新的抗动素体命中并扩大结构-活性关系的知识。发现了一些对布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫具有强活性的有前途的命中物，并且发现核碱基替代物的性质对化合物的选择性具有深远的影响。
• Synthesis and biological evaluation of nucleosides containing 8-amino-imidazo[1,2-α]pyrazine as an isosteric replacement for adenine
  作者：M. Maccoss、L. C. Meurer、K. Hoogsteen、J. P. Springer、G. Koo、L. B. Peterson、R. L. Tolman、E. Emini

  DOI：10.1002/jhet.5570300508

  日期：1993.10

  ol with 2,3-dichloropyrazine, followed by ring closure to the 8-chloroimidazo[1,2-α]pyrazine nucleoside, conversion to the 8-amino derivative and deblocking. A single crystal X-ray structure of the parent 8-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-α]pyrazine is described and the conformation compared to that of formycin. The sugar-modified analogs were prepared by subsequent functional group manipulations

  描述了许多与嘌呤衍生物有关的新颖C-核苷，其中嘌呤部分已被等排杂环的8-氨基咪唑并[1,2-α]吡嗪取代。制备的核苷包括核糖，3'-脱氧，2'，3'-二脱氧和2'，3'-不饱和衍生物。这些C-核苷代表含有酸稳定的糖基键的衍生物，并且它们可以被认为是含有腺嘌呤或3-脱氮-九胺的核苷的类似物。母体核苷的制备通过所述的Cl反应来完成官能化糖，（2ξ）-1-氨基-3,6-脱水-1-脱氧-4,5- ö异亚丙基-7- ö三苯甲基D-同种异体-庚醇与2,3-二氯吡嗪，然后闭环成8-氯咪唑并[1,2-α]吡嗪核苷，转化为8-氨基衍生物并解封。描述了母体8-氨基-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]吡嗪的单晶X射线结构，并将其构象与甲霉素进行了比较。糖修饰的类似物是通过随后对糖部分进行的官能团操作而制备的。对生物学评价HIV在H9T淋巴细胞培养表明，与DDA相比，核苷没有明显的抗病毒活性。3-d