N-[4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl-2-phthalimidopyridin-3-yl]acetamide | 591751-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl-2-phthalimidopyridin-3-yl]acetamide
• 英文别名: N-[4-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pyridin-3-yl]acetamide
• CAS: 591751-95-0
• 化学式: C₄₂H₃₉N₃O₇
• 分子量: 697.788
• InChiKey: OGKXBSJYDZMKGU-IXBFPFNNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl-2-phthalimidopyridin-3-yl]acetamide 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 、 氨 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到7-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Deazaformycin A

  摘要：

  The preparation of 4-deazaformycin A has been achieved. The synthesis features the condensation of a suitably substituted, lithiated 4-picoline with 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribonolactone, dehydration of the resulting hemiacetal, and ionic hydrogenation, followed by manipulation of the protecting groups and subsequent ring closure with the formation of 7-amino-3-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine.

  DOI：

  10.1021/jo026715x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 N-[4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl-2-phthalimidopyridin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Deazaformycin A

  摘要：

  The preparation of 4-deazaformycin A has been achieved. The synthesis features the condensation of a suitably substituted, lithiated 4-picoline with 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribonolactone, dehydration of the resulting hemiacetal, and ionic hydrogenation, followed by manipulation of the protecting groups and subsequent ring closure with the formation of 7-amino-3-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine.

  DOI：

  10.1021/jo026715x

文献信息

• The Synthesis of 4-Deazaformycin A
  作者：Vassilios N. Kourafalos、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo026715x

  日期：2003.8.1

  The preparation of 4-deazaformycin A has been achieved. The synthesis features the condensation of a suitably substituted, lithiated 4-picoline with 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribonolactone, dehydration of the resulting hemiacetal, and ionic hydrogenation, followed by manipulation of the protecting groups and subsequent ring closure with the formation of 7-amino-3-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine.