(3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohexane-c-carboxylic acid methyl ester | 6973-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohexane-c-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohexane-c-carboxylic acid methyl ester；(3R)-3r,4c,5t-Trihydroxy-cyclohexan-c-carbonsaeure-methylester；(1R)-3c.4c.5t-Trihydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-(1r)-methylester
• CAS: 6973-02-0
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: BHBGXBOEMPWGLO-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  292.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohexane-c-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2-[(3R,5R)-3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]环己基亚基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  从（-）-ki草酸制备Paricalcitol的19-nor A环的经济方法

  摘要：

  本文介绍了一种经济高效的制备19-nor A环的方法，该环是维生素D受体（VDR）激活剂Paricalcitol的关键前体。此过程始于可商购的（-）-ki草酸，很容易按比例放大至千克，总收率超过17.8％。戴维斯氧化法被用于合成关键的前体，α-羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00209
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohexane-c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（-）-ki草酸制备Paricalcitol的19-nor A环的经济方法

  摘要：

  本文介绍了一种经济高效的制备19-nor A环的方法，该环是维生素D受体（VDR）激活剂Paricalcitol的关键前体。此过程始于可商购的（-）-ki草酸，很容易按比例放大至千克，总收率超过17.8％。戴维斯氧化法被用于合成关键的前体，α-羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00209

文献信息

• Konstitution der Shikimisäure. (5. Mitteilung über Chinasäure und Derivate)
  作者：Hermann O. L. Fischer、Gerda Dangschat

  DOI：10.1002/hlca.193401701150

  日期：——