benzyl (E)-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)prop-2-enoate | 1016892-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: benzyl O-TBS-para-cumarate
• CAS: 1016892-02-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: SCIQUKXHNCGCJB-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)prop-2-enoate 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以62%的产率得到benzyl (R)-3-(benzyl((S)-1-phenylethyl)amino)-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的环缩肽稳定 F-肌动蛋白的合成和结构-活性相关性

  摘要：

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过

  DOI：

  10.1021/ja9095126
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (E)-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  含环丁烷的 Meroditerpenoids，(+)-Isoscopariusins B 和 C：结构解析和仿生合成

  摘要：

  (+)-Isoscopariusins B ( 1 ) 和 C ( 2 )，这两种含有 6/6/4 三环碳骨架和七个连续立构中心的二萜类化合物是从Isodon scoparius中鉴定出来的。这些结构分别通过核磁共振分析和简明的仿生合成从现成的烯烃5中分七步和六步确定。分子间 [2+2] 光环加成与路易斯酸和 Ir 光催化剂的协同催化被用于构建具有四个立体异构中心的环丁烷核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00742

文献信息

• Solid-phase based synthesis of jasplakinolide analogs by intramolecular azide–alkyne cycloadditions
  作者：Tai-Shan Hu、René Tannert、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b710650e

  日期：——

  The synthesis of a focused library of jasplakinolide analogs with a 1,2,3-triazole in place of an E-configured double bond is described, featuring the Cu(I) catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction as an efficient macrocyclization tool.

  本文描述了以1,2,3-三氮唑替代E型双键的jasplakinolide类似物聚焦库的合成，其中铜(I)催化叠氮-炔环加成反应作为一种高效的环化工具。