(-)-cycloaraneosene | 110990-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-cycloaraneosene
• 英文别名: Cycloaraneosene；(1R,3S,11R,14R)-3,14-dimethyl-10-methylidene-6-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-6-ene
• CAS: 110990-41-5
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: RROMSRXZXPWQPJ-QEEHTWDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-isopropyl-2-methylcyclopent-1-enecarboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 183.08h， 生成 (-)-cycloaraneosene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XLII. Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of 5–8–5-Membered Tricydic Diterpenoid fromSordaria araneosa

  摘要：

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排、四取代双键的化学还原以及八元环的形成，完全合成了一种 5-8-5 元三环二萜--环胂烯。从核磁共振光谱数据来看，拟议的天然羟基环戊烯的结构应修改为 8β-羟基环戊烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3231

文献信息

• Identification and Characterization of Bacterial Diterpene Cyclases that Synthesize the Cembrane Skeleton
  作者：Ayuko Meguro、Takeo Tomita、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama

  DOI：10.1002/cbic.201200651

  日期：2013.2.11

  Digging up skeletons: We report the identification and the functional characterization of two terpene cyclases (DtcycA and DtcycB) that were mined from the genome of Streptomyces sp. SANK 60404. DtcycA and DtcycB are novel bacterial diterpene cyclases for the synthesis of the cembrane skeleton.

  挖掘骨骼：我们报告了从Streptomyces sp.基因组中挖掘的两种萜烯环化酶（DtcycA 和 DtcycB）的鉴定和功能表征。SANK 60404. DtcycA 和 DtcycB 是用于合成膜骨架的新型细菌二萜环化酶。
• Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of “epi”-Fusicoccane Diterpenoids, and the Structure Revision of Its Congener, Hydroxycycloaraneosene
  作者：Nobuo Kato、Shinya Tanaka、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1986.1989

  日期：1986.11.5

  The 5-8-5-membered tricyclic diterpene, cycloaraneosene, has been totally synthesized via the stereoselective condensation of two units of optically active iridoids, Cope rearrangement and chemical reduction of the tetrasubstituted C=C bond. The NMR spectrum of synthetic 9α-hydroxycycloaraneosene was not identical with the congener product, and the natural alcohol is likely to be 8β-hydroxyl derivative.

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排和四取代 C=C 键的化学还原，完全合成了 5-8-5 元三环二萜环胂烯。合成的 9α-hydroxycycloaraneosene 的核磁共振谱与同系物不完全相同，天然醇可能是 8β-hydroxyl 衍生物。
• Structure Elucidation of “Hydroxycycloaraneosene” by Unambiguous Total Synthesis. An Eight-Membered Ring Formation via a Lewis Acid-Catalyzed Ene-Reaction
  作者：Nobuo Kato、Xue Wu、Shinya Tanaka、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1989.91

  日期：1989.1

  was further converted to cycloaraneosene and its congener, “hydroxycycloaraneosene”. Total synthesis of the latter established its structure to be 8β-hydroxy derivative, not as the originally-proposed 9α-.

  通过路易斯酸催化的环烯醚萜二聚体的烯反应改进了八元环闭合，产生了三环衍生物，该衍生物进一步转化为环芳烃及其同系物“羟基环芳烃”。后者的全合成确定其结构为 8β-羟基衍生物，而不是最初提出的 9α-。
• The Total Synthesis of 8β-Hydroxycycloaraneosene by Means of an Eight-Membered Ring-Formation via a Lewis Acid-Catalyzed Ene Reaction. Confirmation of Its Natural Occurrence
  作者：Nobuo Kato、Xue Wu、Shinya Tanaka、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.63.1729

  日期：1990.6

  An improved eight-membered ring closure by means of a Lewis-acid-catalyzed ene reaction was applied to the synthesis of cycloaraneosene and its congener, “hydroxycycloaraneosene.” Comparisons of the NMR spectral data of the synthetic and natural compounds established that the natural product possesses an 8β-hydroxy structure, not the originally proposed 9α-hydroxy one.

  通过路易斯酸催化的烯反应改进的八元环闭合应用于环芳烃烯及其同系物“羟基环芳烃烯”的合成。合成和天然化合物的 NMR 光谱数据的比较确定天然产物具有 8β-羟基结构，而不是最初提出的 9α-羟基结构。
• KATO, NOBUO;WU, XUE;TANAKA, SHINYA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1729-1734
  作者：KATO, NOBUO、WU, XUE、TANAKA, SHINYA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——