1-acetoxy-6-chloro-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-9-phenylsulfonyl-2,7-nonadiene | 103905-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-acetoxy-6-chloro-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-9-phenylsulfonyl-2,7-nonadiene
• 英文别名: 1-acetoxy-6-chloro-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-(phenylsulfonyl)-2,7-nonadiene；1-acetoxy-6-chloro-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-phenylsulfonyl-2,7-nonadiene；[(2E,7E)-9-(benzenesulfonyl)-6-chloro-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,7-dienyl] acetate
• CAS: 103905-08-4
• 化学式: C₂₈H₃₉ClO₄S
• 分子量: 507.134
• InChiKey: MVWSQLKXAHDPPI-OAWHKQBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-6-chloro-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-9-phenylsulfonyl-2,7-nonadiene 生成 [(2E,6E,8E)-9-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  ODEHRA, DZYUNDZO;MODZU, TADAKATSU;KAVADA, MIKIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-(phenylsulfonyl)-2(E),6(E)-nonadiene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-acetoxy-6-chloro-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-9-phenylsulfonyl-2,7-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  全反式和 13-顺式维生素 A 通过双消除反应的高度立体选择性合成

  摘要：

  以 C10 砜和 C10 醛为起始原料，通过双消除法实现了维生素 A 的立体控制收敛合成。因此，获得立体化学纯度分别为 95% 和 90% 的全反式和 13-顺式异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1883

文献信息

• Process for producing vitamin A or its carboxylic acid esters, and
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04825006A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  A process for producing vitamin A represented by the formula ##STR1## which comprises treating a compound represented by the formula ##STR2## wherein R.sup.1 represents an aryl group which may be substituted, R.sup.21 and R.sup.22 each represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group, R.sup.3 represents an acetal-type protective group for a hydroxyl group, and X represents a halogen atom, with a base; and novel intermediate compounds useful for the above process.

  一种制备维生素A的方法，其化学式为##STR1##，包括用碱处理化学式为##STR2##的化合物，其中R.sup.1代表可能被取代的芳基，R.sup.21和R.sup.22分别代表氢原子或较低的烷酰基，R.sup.3代表羟基的缩醛型保护基，X代表卤素原子；以及用于上述方法的新型中间体化合物。
• New sulfonyl compound and use of said compound in the process of producing vitamin A or its esters
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0456287A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  The invention relates to a new sulfonyl compound having the general formula wherein R₁is an unsubstituted or substituted aryl group; and R₂is a C₁-C₂₀ alkyl group, a C₂-C₂₀ alkenyl group or a C₂-C₂₀ alkynyl group, which groups may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C₁-C₄ alkoxy, halogen, unsubstituted aryl and substituted aryl; or wherein R₂ is a tri(hydrocarbyl)silyl group, an optionally lower-alkyl- substituted dihydro- or tetrahydropyran-2-yl group, an optionally lower- alkyl-substitute dihydro- or tetrahydro-fur-2-yl group, or a lower alkoxyalkylgroup. This sulfonyl compound can be used as an intermediate in the process of producing vitamin A or its esters.

  本发明涉及一种新的磺酰基化合物，其具有下列通式： 其中，R₁是未取代或取代的芳基基团；R₂是C₁-C₂₀烷基基团、C₂-C₂₀烯基基团或C₂-C₂₀炔基基团，这些基团可以被一个或多个来自C₁-C₄烷氧基、卤素、未取代的芳基和取代的芳基的取代基所取代；或者R₂是三(烃基)硅基团、一个可选的低烷基取代的二氢或四氢吡喃-2-基团、一个可选的低烷基取代的二氢或四氢呋喃-2-基团或一个低烷氧基烷基基团。 该磺酰基化合物可用作生产维生素A或其酯的过程中间体。
• Process for producing vitamin A or its carboxylic acid esters, and intermediate compounds useful for the process
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0187259A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  A process for producing vitamin A represented by the formula which comprises treating a compound by the formula wherein R' represents an aryl group which may be substi- tuted, R2' and R22 each represent a hydrogen atom or a lower alkanoyl group, R3 represents an acetal-type protective group for a hydroxyl group, and X represents a halogen atom, with a base; and novel intermediate compounds useful for the above process.

  一种生产由式表示的维生素 A 的工艺 其中包括将一种由式 其中 R'代表可被取代的芳基，R2'和 R22 分别代表氢原子或低级烷酰基，R3 代表羟基的缩醛型保护基团，X 代表卤素原子。
• Process for producing halogenated sulfone
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0348813A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  The present invention provides a process for preparing halogenated sulfones by reacting a halogenating agent with a salt of a hydroxysulfone. The halogenated sulfones are useful as an intermediate for vitamin A or its carboxylic acid esters employed as medicines or feed additives.

  本发明提供了一种通过卤化剂与羟基砜盐反应制备卤代砜的工艺。卤化砜可作为维生素 A 或其羧酸酯的中间体，用作药物或饲料添加剂。
• Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent C10 + C10 route
  作者：Junzo Otera、Hiromitsu Misawa、Takashi Onishi、Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1021/jo00370a017

  日期：1986.10