(-)-O-methyl caseadine | 19637-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-O-methyl caseadine
• 英文别名: (13aS)-1,2,10,11-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 19637-57-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: MGPKAMAQLAYMTO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O-methyl caseadine 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(-)-7,8-dehydro-O-methylcaseadine iodide
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidation stage in the chemistry of protoberberine alkaloids. Synthesis of 7,8-dehydroberbines

  摘要：

  1,2-substituted berbines, such as (-)-caseamine, (-)-caseadine and (-)-O-methylcaseadine, are partially oxidized by iodine to the 7,8-dehydroberbines, while the 2,3-substituted berbines are oxidized all the way to the protoberberinium salts. This different behaviour is interpreted in terms of the preferred cis or trans B/C quinolizidine conformation of the starting berbines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86534-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-caseamine 、 甲醇 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUAU, RAFAEL;VALPUESTA, MARIA;SILVA, M. VICTORIA;PEDROSA, ANTONIO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 6, C. 1920-1922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (−)-Caseamine from Ceratocapnos heterocarpa: Structure and total synthesis
  作者：Rafael Suau、Maria Valpuesta、M.Victoria Silva、Antonio Pedrosa

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80486-2

  日期：1988.1

  Abstract (−)-Caseamine was the major alkaloid isolated from Ceratocapnos heterocarpa. Its structure was elucidated by spectroscopic methods and by total s

  摘要 (-)-Caseamine 是从 Ceratocapnosheterocarpa 中分离出来的主要生物碱。其结构是通过光谱方法和总s
• Manske; Miller, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1938, vol. 16, p. 153,154
  作者：Manske、Miller

  DOI：——

  日期：——
• Chen et al., Tetrahedron Letters, 1968, p. 349,352
  作者：Chen et al.

  DOI：——

  日期：——