(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 1345888-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1345888-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: DHEWZNDOBOYRKX-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-{2-hydroxy-5-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]benzyl}piperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and in Vitro Antiplasmodial Activity of Aminoalkylated Chalcones and Analogues

  摘要：

  A series of readily synthesized and inexpensive aminoalkylated chalcones and diarylpropane analogues (1-55) were synthesized and tested against chloroquinone-sensitive (D10 and NF54) and -resistant (Dd2 and K1) strains of Plasmodium falciparum. Hydrogenation of the enone to a diarylpropane moiety increased antiplasmodial bioactivity significantly. The influence of the structure of the amine moiety, A-ring substituents, propyl vs ethyl linker, and chloride salt formation on further enhancing antiplasmodial activity was investigated. Several compounds have IC50 values similar to or better than chloroquine (CQ). The most active compound (26) had an IC50 value of 0.01 mu M. No signs of resistance were detected, as can be expected from compounds with structures unrelated to CQ and other currently used antimalarial drugs. Toxicity tests (in vitro CHO cell assay) gave high SI indices.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00114
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4’-trifluoromethylchalcones as novel, potent and selective hCYP1B1 inhibitors without concomitant AhR activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115552

文献信息

• Anti-Tumor Activity of New Artemisinin-Chalcone Hybrids
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Chun Liu、Peng Li、Yangxiong Li、Guoxian Guo、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000391

  日期：2011.10

  develop potent and selective anti‐tumor agents, three new series of artemisinin–chalcone hybrids 10a–10g, 11a–11g and 12a–12h were designed, synthesized and screened for their anti‐tumor activity against five cell lines (HT‐29, A549, MDA‐MB‐231, HeLa and H460) in vitro. Among compounds 10a–g and 11a–11g, most of them displayed enhanced activity and good selectivity toward HT‐29 and HeLa cell lines

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。