tert-butyl (R)-4-((1R,3S)-2-((allyloxy)carbonyl)-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 874758-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-((1R,3S)-2-((allyloxy)carbonyl)-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 874758-71-1
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₈
• 分子量: 506.596
• InChiKey: XJNVXJVDTMJNLS-BJLQDIEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-((1R,3S)-2-((allyloxy)carbonyl)-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯磺酰异氰酸酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,3S)-3-Acetoxymethyl-8-allyloxy-1-((R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{[(R)-ethoxycarbonyl-(6-methoxymethoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-methyl]-amino}-ethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794
• 作为产物：
  描述：

  L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol 在 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-((1R,3S)-2-((allyloxy)carbonyl)-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794

文献信息

• Intermediate and process of preparation of ecteinascidin using such intermediate
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP1792904A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention concerns an intermediate of the following formula I in which R1 and R2 represent independently of each other a C1-C12 alkyl group, a (C1-C12 alkoxy)carbonyl group, optionally substituted by one, two or three halogen atom, a (C2-C12 alkenyloxy) carbonyl group, an acyl group, a aryl(C1-C12)alkyl group, an arylalkoxy carbonyl group, a (C1-C12 alkyl)sulfonyle group or an arylsulfonyl group and R3 represents a O-protecting group. The present invention concerns also a process of preparation of the intermediate and its use for the preparation of Ecteinascidin 743 and Ecteinascidin-770.

  本发明涉及以下式I的中间体，其中R1和R2分别独立地表示C1-C12烷基，(C1-C12烷氧基)羰基，可选地被一个、两个或三个卤素原子取代的(C2-C12烯氧基)羰基，酰基，芳基(C1-C12)烷基，芳基氧羰基，(C1-C12烷基)磺酰基或芳基磺酰基，R3表示O-保护基。本发明还涉及中间体的制备方法及其用于制备Ecteinascidin 743和Ecteinascidin-770。