(E)-But-2-enoic acid 2-sulfamoyl-benzothiazol-6-yl ester | 86395-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-But-2-enoic acid 2-sulfamoyl-benzothiazol-6-yl ester
• 英文别名: (2-Sulfamoyl-1,3-benzothiazol-6-yl) but-2-enoate
• CAS: 86395-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 298.343
• InChiKey: RMJCXYROLBUVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxy-2-benzothiazolesulfenamide 在 三氯化铝 potassium permanganate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-But-2-enoic acid 2-sulfamoyl-benzothiazol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。1.6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物。

  摘要：

  制备了一系列6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物（4，L-643,799），并确定了每个系列成员作为眼用碳酸酐酶局部活性抑制剂的潜在用途。体外研究表明，这些酯是眼酯酶的底物，它们在角膜移位过程中释放4。发现最有趣的系列成员2，2-磺氨酰基-6-苯并噻唑基2,2-二甲基丙酸酯（22，L-645,151）以4的前药形式存在，当通过分离的白化兔子角膜递送时，其递送能力提高40倍与母体酚4相比。在兔子中的研究表明22是一种有效的局部活性高眼压性碳酸酐酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00131a011

文献信息

• Benzothiazolesulfonamide derivatives, their preparation and ophthalmic compositions containing said derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0070239A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  Novel carboxylic acid esters of 6-hydroxy-2-benzothia- zolesulfonamide are shown to be useful for the topical treatment of elevated intraocular pressure. Ophthalmic compositions including drops and inserts are also disclosed, as well as methods for preparing the novel compounds.

  6-hydroxy-2-benzothia- zolesulfonamide 的新型羧酸酯被证明可用于局部治疗眼压升高。此外，还公开了包括滴眼剂和插片在内的眼科组合物，以及制备新型化合物的方法。
• US4416890A
  申请人：——

  公开号：US4416890A

  公开（公告）日：1983-11-22
• US6313155B1
  申请人：——

  公开号：US6313155B1

  公开（公告）日：2001-11-06