4-methyl-8,10-diphenyl-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one | 1627162-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-8,10-diphenyl-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-8,10-diphenylpyrano[2,3-f]quinolin-2-one；4-methyl-8,10-diphenylpyrano[2,3-f]quinolin-2-one
• CAS: 1627162-92-8
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₂
• 分子量: 363.415
• InChiKey: KSRPATOXICWKKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 7-氨基-4-甲基香豆素 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 为溶剂， 以10%的产率得到4-methyl-8,10-diphenyl-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化稠合吡啶香豆素的合成及其酸致变色应用

  摘要：

  众所周知，吡啶香豆素由于其独特的光物理性质，在光电子学、荧光探针和传感器中表现出各种有效的应用。已经证明了一种简洁有效的方法可以通过相对便宜的磷酸催化波瓦罗夫反应合成吡啶香豆素，并且还研究了它们的光物理性质。所有合成化合物的结构均通过1 H NMR 得到了很好的表征，1313C NMR、IR、HRMS 和单晶 X 射线结构分析。详细的光谱研究表明，所有合成的吡啶香豆素在溶液中均表现出酸变色特性，可用作酸碱蒸气传感器和防伪剂。还计算了所有合成酸传感器的检测限，结果发现其范围在 41-103.8 ppm（百万分之一）范围内。还进行了 DFT 和 TDDFT 研究，以了解这些化合物中涉及的质子化位点和电子跃迁。合成的吡啶香豆素的HOMO-LUMO能隙范围为3.50-3.90 eV。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136026

文献信息

• Synthesis Through Three-Component Reactions Catalyzed by FeCl₃of Fused Pyridocoumarins as Inhibitors of Lipid Peroxidation
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1002/jhet.1791

  日期：2014.5

  2,4‐Diphenyl substituted fused pyridocoumarins have been synthesized by one‐pot three‐component domino reactions of aminocoumarins, benzaldehyde, and phenylacetylene by using FeCl3 (10%) as catalyst under reflux or MW irradiation. The new compounds were tested as inhibitors of lipid peroxidation. The 7,9‐diphenyl‐2H‐pyrano[2,3‐g]quinolin‐2‐one presents interesting results and could serve as lead compound

  以氨基香豆素，苯甲醛和苯乙炔的一锅式三组分多米诺反应，以FeCl 3（10％）为催化剂，在回流或微波辐射下，合成了2,4-二苯基取代的稠合吡啶香豆素。测试了新化合物作为脂质过氧化抑制剂。7,9-二苯基-2- H-吡喃[2,3 - g ]喹啉-2-酮呈现有趣的结果，可以用作先导化合物。
• Phosphoric acid-catalyzed synthesis of fused pyridocoumarins and their acidochromic applications
  作者：Vineet Verma、Himshikha Sharma、Kavita、Jyotirmoy Maity、Ravi Kumar、Vipin K. Maikhuri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136026

  日期：2023.11

  their photophysical properties has also been investigated. The structures of all the synthesized compounds were well characterized by using 1H NMR, 13C NMR, IR, HRMS, and single crystal X-ray structure analysis. Detailed spectroscopic studies revealed that all the synthesized pyridocoumarins displayed acidochromic properties in solutions, which could be utilized as acid-base vapor sensors, and anti-counterfeiting

  众所周知，吡啶香豆素由于其独特的光物理性质，在光电子学、荧光探针和传感器中表现出各种有效的应用。已经证明了一种简洁有效的方法可以通过相对便宜的磷酸催化波瓦罗夫反应合成吡啶香豆素，并且还研究了它们的光物理性质。所有合成化合物的结构均通过1 H NMR 得到了很好的表征，1313C NMR、IR、HRMS 和单晶 X 射线结构分析。详细的光谱研究表明，所有合成的吡啶香豆素在溶液中均表现出酸变色特性，可用作酸碱蒸气传感器和防伪剂。还计算了所有合成酸传感器的检测限，结果发现其范围在 41-103.8 ppm（百万分之一）范围内。还进行了 DFT 和 TDDFT 研究，以了解这些化合物中涉及的质子化位点和电子跃迁。合成的吡啶香豆素的HOMO-LUMO能隙范围为3.50-3.90 eV。