ethyl 1-cyclopropyl-7-bromo-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate | 123942-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-7-bromo-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-bromo-1,4-dihydroquinol-4-one 3-carboxylate；ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 123942-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrFNO₃
• 分子量: 354.176
• InChiKey: GJYVCONENKJLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-7-bromo-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-cyclopropyl-7-(4-pyridinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代的1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。有效的抗葡萄球菌药物。

  摘要：

  3-和4-（三烷基锡烷基）吡啶与7-溴或7-氯1取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯的钯催化偶联提供了相应的1取代的1， 4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现革兰氏阳性活性的最佳1位和7位取代基分别是环丙基和4-（2,6-二甲基吡啶基）。我们发现对于所研究的氟取代的衍生物，氟在喹诺酮核上的位置或氟原子的数目对于良好的革兰氏阳性活性似乎并不重要。对于1-环丙基7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）衍生物，6-氟4a，8-氟10d，6,8-二氟10b和5,6,8-三氟8 所有这些都对金黄色葡萄球菌ATCC 29213具有相同的抗菌活性。7-（4-吡啶基）基团的取代与革兰氏阳性活性之间也存在相关性，特别是对金黄色葡萄球菌，这清楚地表明2,6-二甲基吡啶基组是最佳的。在这项研究中，针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的最有效药物的MIC50值为0.0

  DOI：

  10.1021/jm00014a005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromo-2,5-difluorophenyl)-3-oxopropanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-cyclopropyl-7-bromo-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代的1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。有效的抗葡萄球菌药物。

  摘要：

  3-和4-（三烷基锡烷基）吡啶与7-溴或7-氯1取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯的钯催化偶联提供了相应的1取代的1， 4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现革兰氏阳性活性的最佳1位和7位取代基分别是环丙基和4-（2,6-二甲基吡啶基）。我们发现对于所研究的氟取代的衍生物，氟在喹诺酮核上的位置或氟原子的数目对于良好的革兰氏阳性活性似乎并不重要。对于1-环丙基7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）衍生物，6-氟4a，8-氟10d，6,8-二氟10b和5,6,8-三氟8 所有这些都对金黄色葡萄球菌ATCC 29213具有相同的抗菌活性。7-（4-吡啶基）基团的取代与革兰氏阳性活性之间也存在相关性，特别是对金黄色葡萄球菌，这清楚地表明2,6-二甲基吡啶基组是最佳的。在这项研究中，针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的最有效药物的MIC50值为0.0

  DOI：

  10.1021/jm00014a005

文献信息

• Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020049223A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds having formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful as antibacterial agents.

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。
• 6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05039682A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  This invention relates to novel 1,7-disubstituted-6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and certain esters and cation salts thereof. This invention further relates to preparation of the compounds, antibacterial compositions containing the compounds and methods of using the compounds. This invention also relates to a novel process for preparing novel N-cyclopropyl intermediates useful for preparing certain of the 1,7-disubstituted-6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives of this invention which contain a cyclopropyl substituent at the 1 position as well as other 1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives so substituted with cyclopropyl.

  本发明涉及新型的1,7-二取代-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸衍生物及其某些酯和阳离子盐。本发明还涉及化合物的制备、含有该化合物的抗菌组合物以及使用该化合物的方法。本发明还涉及一种新的过程，用于制备新型的N-环丙基中间体，该中间体对于制备本发明中含有1位环丙基取代基的1,7-二取代-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸衍生物以及其他含有环丙基取代基的1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸衍生物具有用处。
• Pyridinyl-quinolone compounds, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05169853A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  Fluorinated 1- cyclopropyl-7-(substituted-pyridinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxy lic acids of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, R' and R" are hydrogen or fluoro, and Z is 3- or 4-pyridinyl substituted by alkyl groups or substituted alkyl groups, are superior antibacterial agents. They are prepared via a coupling reaction between the corresponding esters (R=alkyl) having a halo group in the 7-position and a substituted (trialkylstannyl)-pyridine.

  化合物的中文翻译如下：氟代1-环丙基-7-(取代吡啶基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，其化学式为##STR1##其中R为氢，R'和R"为氢或氟，Z为被烷基或取代烷基取代的3-或4-吡啶基。它们是优良的抗菌剂。它们通过对应酯（R=烷基）在7位具有卤素基和取代（三烷基锡基）-吡啶之间的偶联反应制备而成。
• 36-derivatives of rifamycins and their use as antimicrobial agents
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US05786350A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Rifamycin antibiotic derivatives of formulae (I) and (Ia) bearing at the position 36 a substituent selected from (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, halo, hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.4)acyloxy, (C.sub.1-C.sub.4)alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylthio, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylamino, di(C.sub.1-C.sub.4)alkylamino and substituted 4-oxo-3-pyridinyl carbonyloxy of formula (1) obtained by reacting rifamycin with suitably substituted malonic acid. The compounds of the invention are antimicrobial agents mainly active against gram positive bacteria and fastidious gram negative bacteria showing the considerable antimicrobial activity against the rifamypicin resistant microbial strains.

  公式（I）和（Ia）的利福霉素抗生素衍生物，在36号位置带有从（C.sub.1-C.sub.8）烷基，卤素，羟基，（C.sub.1-C.sub.4）酰氧基，（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基，（C.sub.1-C.sub.4）烷基硫基，（C.sub.1-C.sub.4）烷基氨基，二（C.sub.1-C.sub.4）烷基氨基和公式（1）的取代4-氧代-3-吡啶基羰氧基。本发明化合物是主要对革兰氏阳性菌和难培养的革兰氏阴性菌具有抗微生物活性的抗菌剂，并对利福霉素耐药微生物菌株表现出相当的抗微生物活性。
• 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0309789A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  A compound useful as an antibacterial agent having the formula: wherein: R is hydrogen or lower-alkyl; R′ is hydrogen, fluoro or -SR‴, where R‴ is phenyl, benzyl or lower-alkyl; R˝ is selected from hydrogen, fluoro and -SR‴, with the proviso that when R˝ is hydrogen, R′ is also hydrogen; or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof; or an alkali metal or amine salt of a compound where R is hydrogen as well as processes for the preparation thereof.

  一种可用作抗菌剂的化合物，其式如下 其中 R是氢或低级烷基； R′是氢、氟或-SR‴、 其中 R‴ 是苯基、苄基或低级烷基； R˝ 选自氢、氟和 -SR‴，但 R˝ 为氢时，R′ 也为氢； 或其药学上可接受的酸加成盐；或 R 为氢的化合物的碱金属盐或胺盐及其制备方法。